(2S,5S,7S,9S,10S,12R,13Z,15R)-15-acetoxy-2-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl)-9-((R)-1-ethyl-2-oxobutyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-ene | 110653-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5S,7S,9S,10S,12R,13Z,15R)-15-acetoxy-2-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl)-9-((R)-1-ethyl-2-oxobutyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-ene
• 英文别名: [(3S,5S,7S,9S,10S,12R,15R)-3-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3,10,12-trimethyl-9-[(3R)-4-oxohexan-3-yl]-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-15-yl] acetate
• CAS: 110653-78-6；126454-01-1；126454-06-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₈
• 分子量: 550.733
• InChiKey: NFXPWSSUCDBLTI-QNDKBOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,7S,9S,10S,12R,13Z,15R)-15-acetoxy-2-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl)-9-((R)-1-ethyl-2-oxobutyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-ene 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,5S,7S,9S,10S,12R,13Z,15R)-9-<(1S,2RS)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. IV. Chemical degradation of salinomycin for the structure confirmation of synthetic key intermediates.

  摘要：

  为了确认盐霉素(1)全合成中使用的一些关键中间体的结构，将天然1切割成C1-C9、C10-C30、C10-C17、C21-C30和C19-C30片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1726
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,5S,7S,9S,10S,12R,15R)-2-((2R,5R,6S)-5-ethyl-6-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-15-hydroxy-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5⁷.3⁵]pentadec-13-en-9-yl)hexan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 dicyclohexylmagnesium bromide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.93h， 生成 (2S,5S,7S,9S,10S,12R,13Z,15R)-15-acetoxy-2-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl)-9-((R)-1-ethyl-2-oxobutyl)-2,10,12-trimethyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip J.; Brown, Richard C. D.; Pommier, Agnes, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 9 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.
  作者：Kiyoshi HORITA、Yuji OIKAWA、Satoshi NAGATO、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1717

  日期：——

  The polyether antibiotic salinomycin was synthesized via coupling between the C10-C17 aldehyde, (2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal, and C18-C30 acetylenes, for example, (3R, 4R, 7S)-4, 7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-[(2R, 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetra-hydropyran-2-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)oct-1-yne, followed by the aldol condensation with the C1-C9 segment, (R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-formylethyl]-5-methyltetrahydropyran-2-yl]butanoic acid. In this total synthesis, protection of hydroxy groups with the 4-methoxybenzyl group played an important role.

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1726-1730
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1717-1725
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——