奥拉西坦杂质I | 142274-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥拉西坦杂质I
• 英文名称: (1,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-2H-pyrrol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 4-methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid；2-(3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl)acetic acid
• CAS: 142274-07-5
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: FCPNSEAKHSMNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥拉西坦杂质I 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-(4-Methoxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到奥拉西坦杂质I
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323

文献信息

• Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05276164A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxoyrrolidin-1-yl-acetamide, a cerebrally active pharmaceutical agent. A 4-halo-3-alkoxy-butenoic acid ester is reacted with glycine to new intermediate products of the formula: ##STR1## There is further by acid hydrolysis of the alkoxy group, subsequent hydrogenation, esterification of the carboxyl function and finally conversion to the end product by reaction with ammonia.

  生产4-羟基-2-氧代吡咯啉-1-乙酰胺的过程，这是一种具有脑活性的药物。将4-卤代-3-烷氧基-丁烯酸酯与甘氨酸反应，得到新的中间产物的公式为：##STR1## 进一步通过酸水解烷氧基，随后进行氢化，羧酸功能的酯化，最后通过与氨反应转化为最终产物。
• MEUL, THOMAS
  作者：MEUL, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkyl- bzw. -benzylester sowie deren Herstellung
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0216324B1

  公开（公告）日：1990-11-22
• US5276164A
  申请人：——

  公开号：US5276164A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5371237A
  申请人：——

  公开号：US5371237A

  公开（公告）日：1994-12-06