(+)-Δ²-p-menthene-1,8-diol | 15910-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Δ²-p-menthene-1,8-diol
• 英文别名: (+)-cis-p-menth-2-ene-1,8-diol；(1S,4R)-p-mentha-2-en-1,8-diol；cis-p-menth-2-ene-1,8-diol；p-menth-2-ene-1,8-diol；cis-Menth-2-ene-1,8-diol；cis-p-Menth-2-en-1,8-diol；cis-4-Hydroxy-alpha,alpha,4-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol；(1S,4R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 15910-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XWFVRMWMBYDDFY-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1276;1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Δ²-p-menthene-1,8-diol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Z-(6aR,10aR)-6a,7,10,10a-tetrahydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-(3-octenyl)-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  激动剂，部分激动剂和拮抗剂在发展Δ 8四氢大麻酚系列

  摘要：

  合成序列被开发用于各种的合成（方案1至6）Δ 8 -THC类似物与任一刚性炔键或CIS在侧链不同的位置-双键。各种炔和顺式-烯Δ 8个-THC类似物还合成携带功能性基团，如氰基，异硫氰基，叠氮基，氨基，硝基，溴，羟基，氟和在链末端为甲氧基。在体外和体内这些独特的类似物的药理学已经提供了若干配位体是部分激动剂或大麻素受体CB1拮抗剂。发现侧链中的2'-位置对于活性是最佳的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00849-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以19.6%的产率得到(+)-Δ²-p-menthene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Trypanocidal Terpenoids from Laurus nobilis L.

  摘要：

  研究了月桂科植物月桂（Laurus nobilis L.）干燥叶片中的杀锥虫成分。通过对甲醇提取物进行活性引导分馏，分离出了两种愈创木内酯：脱氢木内酯（1）和扎鲁赞宁 D（2），以及一种新的对薄荷氢过氧化物：(1R,4S)-1-hydroperoxy-p-menth-2-en-8-ol acetate（3）。这些化合物对克氏锥虫表皮原体的最小致死浓度分别为 6.3、2.5 和 1.4 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1514

文献信息

• Synthetic route to dronabinol
  申请人：Souza E.S. Fabio

  公开号：US20060074252A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-enc-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diolis also provided.

  Dronabinol，这是大麻的活性成分四氢大麻酚化合物，作为一种抗恶心药物在药学上有用，是通过将顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇与橄榄酚反应制备的，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯；然后将所得的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙-2-基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化，以获得dronabinol。同时还提供了一种新的合成顺-薄荷-1-烯-3,8-二醇的方法。
• Cannabinoid derivatives, methods of making, and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040242593A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  1′-substituted cannabinoid derivatives of delta-8-tetrahydrocannabinol, delta-9-tetrahydrocannabinol, and delta-6a-10a-tetrahydrocannabinol that have affinity for the cannabinoid receptor type-1 (CB-1) and/or cannabinoid receptor type-2 (CB-2). Compounds having activity as either agonists or antagonists of the CB-1 and/or CB-2 receptors can be used for treating CB-1 or CB-2 mediated conditions.

  1′-取代的大麻素衍生物，包括Δ-8-四氢大麻酚、Δ-9-四氢大麻酚和Δ-6a-10a-四氢大麻酚，它们对大麻素受体类型-1（CB-1）和/或大麻素受体类型-2（CB-2）具有亲和力。具有作为CB-1和/或CB-2受体的激动剂或拮抗剂活性的化合物可用于治疗CB-1或CB-2介导的病症。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF DRONABINOL
  申请人：Erler Joachim

  公开号：US20100210860A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to a method for the preparation of dronabinol ((6aR-trans)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol, Δ 9 -tetrahydrocannabinol (Δ 9 -THC)) from cannabidiol (CBD) by cyclization of cannabidiol (CBD) (2-[1R-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1-yl]-5-pentyl-1,3-benzoldiol) to Δ 9 -THC. The method according to the present invention is characterized in that cannabidiol (CBD) (B) is present in an organic solvent and cyclized to Δ 9 -THC in the presence of a molecular sieve while being heated. It was found out that, in the method of the present invention, the molecular sieve not only has the previously mentioned drying properties, but also exhibits strong catalytic properties which are important in this reaction. Normally, cyclizations carried out in the presence of a Lewis acid catalyst only are distinctly slower and the Δ 9 -THC yield is lower than in cyclizations carried out in the present of a molecular sieve.

  本发明涉及一种从大麻二酚（CBD）通过环化反应制备得到脱羧麻酚（THC）的方法。所述方法的特点在于将大麻二酚（CBD）（B）置于有机溶剂中，在分子筛的存在下加热环化反应得到脱羧麻酚（THC）。发现在本发明中，分子筛不仅具有干燥性能，还具有强催化性能，在此反应中非常重要。通常，在存在路易斯酸催化剂的情况下进行的环化反应速度较慢，脱羧麻酚（THC）产率较低，而在分子筛的存在下进行的环化反应则不同。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS IN THE SYNTHESIS OF DRONABINOL
  申请人：SOUZA Fabio E.S.

  公开号：US20080312465A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Dronabinol, the tetrahydrocannabinol compound which comprises the active constituent of marijuana and is pharmaceutically useful as an antiemetic, is prepared by a process involving reaction of cis-menth-1-ene-3,8-diol with olivetol to form 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxyprop-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene; and cyclizing the 1,3-dihydroxy-2-[(1R,6R)-6-(2-hydroxypropr-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene so formed to obtain dronabinol. A novel synthesis of cis-menth-1-ene-3,8-diol is also provided.

  Dronabinol是四氢大麻酚化合物，它是大麻的活性成分，并且在药学上用作止吐剂，该化合物的制备涉及使用顺-薄荷烯-3,8-二醇与橄榄酚反应，形成1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯; 并将形成的1,3-二羟基-2-[(1R,6R)-6-(2-羟基丙基)-3-甲基环己-2-烯-1-基]-5-戊基苯环化以获得Dronabinol。此外还提供了一种新的合成顺-薄荷烯-3,8-二醇的方法。
• A method for the production of 6,12-dihydro-6-hydroxy-cannabidiol and the use thereof for the production of transdelta-9-tetrahydrocannabinol
  申请人：Heinrich Mack Nachf.

  公开号：EP0494665A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  A method is described for the production of 6,12-dihydro-6-hydroxy-cannabidiol which is obtained by the reaction of olivetol and cis-p-menth-2-ene-1,8,-diol and the reaction thereof to yield trans-delta-9-tetrahydrocannabinol.

  描述了一种生产 6,12-二氢-6-羟基-卡那比醇的方法，该方法是通过橄榄醇和顺式对薄荷-2-烯-1,8,-二醇的反应及其反应生成反式-δ-9-四氢大麻酚。