2,7,4'-trihydroxyisoflavanone | 109963-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2,7,4'-trihydroxyisoflavanone
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 109963-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: YACUBWOKTPOMNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,4'-trihydroxyisoflavanone 在 2-hydroxyisoflavanone dehydratase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  为纪念 GH Neil Towers 教授 75 周年诞辰，从葛根细胞培养物中纯化 2-羟基异黄烷酮脱水酶

  摘要：

  摘要 2-羟基异黄烷酮脱水酶是从葛根酵母提取物诱导的细胞悬浮培养物中纯化和表征的，它催化异黄酮骨架形成的最后一步。脱水酶的底物 2-羟基异黄烷酮是 2-羟基异黄烷酮合酶的产物，作为细胞色素 P-450，催化与黄烷酮芳基迁移相关的羟基化步骤。通过七步纯化程序首次将脱水酶纯化至明显的均一性。它是一种分子量为 38 kDa 的单一多肽，等电点为 pH 5.1，最适 pH 为 6.8。它不需要辅助因子，2,7,4'-三羟基异黄烷酮的表观米氏常数为 7.0 mM。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00266-0
• 作为产物：
  描述：

  甘草素 在 Pueraria lobata microsomes 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.33h， 生成 2,7,4'-trihydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  为纪念 GH Neil Towers 教授 75 周年诞辰，从葛根细胞培养物中纯化 2-羟基异黄烷酮脱水酶

  摘要：

  摘要 2-羟基异黄烷酮脱水酶是从葛根酵母提取物诱导的细胞悬浮培养物中纯化和表征的，它催化异黄酮骨架形成的最后一步。脱水酶的底物 2-羟基异黄烷酮是 2-羟基异黄烷酮合酶的产物，作为细胞色素 P-450，催化与黄烷酮芳基迁移相关的羟基化步骤。通过七步纯化程序首次将脱水酶纯化至明显的均一性。它是一种分子量为 38 kDa 的单一多肽，等电点为 pH 5.1，最适 pH 为 6.8。它不需要辅助因子，2,7,4'-三羟基异黄烷酮的表观米氏常数为 7.0 mM。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00266-0

文献信息

• [EN] CONSTRUCTS AND METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF GALANTHAMINE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS ET PROCÉDÉS POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA GALANTHAMINE
  申请人：DONALD DANFORTH PLANT SCI CT

  公开号：WO2015196100A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure relates generally to the identification of enzymes within the Amaryllidaceae alkaloid biosynthetic pathway as well as to engineering transgenic organisms for the production of galanthamine and/or hemanthamine and/or lycorine. Disclosed herein is the isolation and characterization of cDNAs and encoded norbelladine 4'-0-methyltransferase, CYP96T1-3, and norbelladine synthase/reductase involved in the biosynthesis of galanthamine and haemanthamine. The invention relates to a transgenic plant, comprising within its genome, and expressing, a heterologous nucleotide sequence coding for a class I O-methyltransferase, wherein the O-methyltransferase is norbelladine 4'-0-methyltransferase. In one embodiment, the norbelladine 4'-0-methyltransferase is selected from among NpN40MT1, NpN40MT2, NpN40MT3, NpN40MT4, and NpN40MT5. The invention further contemplates a method of making a transgenic plant.

  本公开涉及总体上识别阿马里利达斯碱生物合成途径中的酶，以及为生产迎春碱和/或血红碱和/或石蒜碱而工程化转基因生物。本公开揭示了所述cDNA的分离和表征，以及编码的norbelladine 4'-0-甲基转移酶、CYP96T1-3和norbelladine合成酶/还原酶，这些酶参与了迎春碱和血红碱的生物合成。该发明涉及一种转基因植物，其基因组中包含并表达了编码I类O-甲基转移酶的异源核苷酸序列，其中O-甲基转移酶是norbelladine 4'-0-甲基转移酶。在一个实施例中，norbelladine 4'-0-甲基转移酶从NpN40MT1、NpN40MT2、NpN40MT3、NpN40MT4和NpN40MT5中选择。该发明进一步考虑了一种制备转基因植物的方法。
• New Scheme of the Biosynthesis of Formononetin Involving 2,7,4′-Trihydroxyisoflavanone but Not Daidzein as the Methyl Acceptor
  作者：Tomoyoshi AKASHI、Yuji SAWADA、Toshio AOKI、Shin-ichi AYABE

  DOI：10.1271/bbb.64.2276

  日期：2000.1

  Glycyrrhiza echinata cell-free extract produced isoformononetin by the 7-O-transmethylation of daidzein from S-adenosyl-L-methionine (SAM). When the yeast microsome expressing 2-hydroxyisoflavanone synthase was mixed with the cell-free extract and incubated with liquiritigenin and SAM, formononetin emerged. Furthermore, the cell-free extract yielded formononetin on incubation with 2,7,4′-trihydroxyisoflavanone and SAM. We propose a novel pathway of formononetin biosynthesis involving 2,7,4′-trihydroxyisoflavanone as the methyl acceptor.

  甘草无细胞提取物通过 S-腺苷-L-蛋氨酸 (SAM) 中黄豆苷元的 7-O-转甲基化作用产生异芒柄花素。当表达 2-羟基异黄烷酮合酶的酵母微粒体与无细胞提取物混合并与甘草素和 SAM 一起孵育时，芒柄花素出现。此外，无细胞提取物与 2,7,4'-三羟基异黄烷酮和 SAM 一起孵育后可产生芒柄花素。我们提出了一种以 2,7,4'-三羟基异黄烷酮作为甲基受体的芒柄花素生物合成新途径。
• Polynucleotide encoding 2-hydorxyisoflavanone dehydratase and application of the same
  申请人：Ayabe Shinichi

  公开号：US20070050865A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  2-Hydroxyisoflavanone dehydratase substantially having the amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1 is isolated from licorice. Further, a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase of the SEQ ID NO: 2 is obtained. Furthermore, the amino acid sequence of 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is identified from soybean and a polynucleotide encoding 2-hydroxyisoflavanone dehydratase is obtained.

  2-羟基异黄酮酮脱水酶，其氨基酸序列主要由SEQ ID NO: 1表示，从甘草中分离出来。此外，获得了编码SEQ ID NO: 2的2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。此外，从大豆中鉴定出2-羟基异黄酮酮脱水酶的氨基酸序列，并获得了编码2-羟基异黄酮酮脱水酶的多核苷酸。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODIFYING PLANT BIOSYNTHETIC PATHWAYS
  申请人：Tian Li

  公开号：US20080282423A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides bifunctional plant biosynthetic enzymes that increase the efficiency by which modification can be made to plant biosynthetic pathways. In certain aspects of the invention, bifunctional isoflavone biosynthetic enzymes are provided. The invention therefore allows the modification of plants for isoflavone content. The inventors have demonstrated increased isoflavone biosynthesis can be obtained even in non-legume plants.

  本发明提供了双功能植物生物合成酶，可以增加对植物生物合成途径进行修饰的效率。在本发明的某些方面中，提供了双功能异黄酮生物合成酶。因此，本发明允许对植物进行异黄酮含量的修改。发明人已经证明，即使在非豆科植物中也可以获得增加的异黄酮生物合成。
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20120301950A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了在微生物中生产双官能基烷烃的方法。同时还提供了编码这种酶的核酸和酶，与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。