methyl 3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside | 342789-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-di-O-dimethoxybenzyl-α-D-glucopyranoside；Mob(-3)[Mob(-4)][TBDMS(-6)]a-Glc1Me；(2S,3R,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-3-ol
• CAS: 342789-73-5
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈Si
• 分子量: 548.749
• InChiKey: YUMAGGJHWXQQBY-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-bis-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-gluco-hexodialdopyranoside (1,5)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Synthesis of glycoaminooxy acid and N-oxyamide-linked glycolipids
  作者：N. Chen、J. Xie

  DOI：10.1039/c5ob02328a

  日期：——

  Aminooxyl sugar derivatives are versatile building blocks for the generation of various glycoconjugates with interesting bioactivities. We report herein a synthetic method for the preparation of orthogonally protected glycoaminooxy acid from methyl α-D-glycopyranoside in 7 steps. The key steps involve the selective protection, O-alkylation and Mitsunobu reaction. Fully deprotected N-oxyamide-linked

  氨氧基糖衍生物是用于产生具有有趣生物活性的各种糖缀合物的通用构建基块。我们在本文中报告了一种由甲基α- D-糖吡喃糖苷分七个步骤制备正交保护的糖基氨基氧基酸的合成方法。关键步骤涉及选择性保护，O-烷基化和Mitsunobu反应。完全脱保护的N-氧酰胺连接的新型糖脂可以很容易地从糖氨氧基酯或2-羟基游离糖以5或6个步骤生成。