N-(3-fluorophenyl)sulfamide | 1399295-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)sulfamide
• 英文别名: N-(3-flurophenyl)sulfamide；1-Fluoro-3-(sulfamoylamino)benzene；1-fluoro-3-(sulfamoylamino)benzene
• CAS: 1399295-55-6
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂S
• 分子量: 190.198
• InChiKey: QZGGOIRWNUAMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)sulfamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-3-fluorophenyl-(1-(2-dimethoxyphosphoryl)acetamide)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  A novel, rapid and green method of phosphorylation under ultrasound irradiation and catalyst free conditions

  摘要：

  使用超声波辐照在无溶剂和催化剂的条件下促进三烷基磷酸酯对N-酰胺、N-酰氨酯、N-酰氨醇和N-酰磺酰胺的磷酸化反应，产率为75-90%，反应时间为5-15分钟，得到酰胺磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra06380a
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(3-fluorophenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺和马来酸酐衍生物的简单、快速和清洁缩合：在非均相条件下合成新型 1H-吡咯-2,5-二酮

  摘要：

  图形摘要 摘要 H6P2W18O62 可用作通过磺酰胺和马来酸酐衍生物缩合合成新型 N-取代磺酰基马来酰亚胺（1H-吡咯-2,5-二酮）的有效催化剂。Dawson 杂多酸在回流下以在乙腈中的催化量为 2 mmol% 使用。H6P2W18O62 作为多相催化剂多次重复使用而不会降低其活性、反应时间短、易于分离所需产物且产率良好至极好显示了这种新方法的优点。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1193504

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard
  作者：H. Cheloufi、B. Belhani、T. S. Ouk、R. Zerrouki、N.-E. Aouf、M. Berredjem

  DOI：10.1007/s11030-015-9647-6

  日期：2016.5

  A new series of sulfonylcycloureas derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antitumor activity against four cancer cell lines (A431, Jurkat, U266, and K562). These compounds were prepared by the condensation of several sulfonamides (2a–m) with ethyl bis(2-chloroethyl)carbamate (1a). The relative cytotoxicity of these new derivatives in comparison to chlorambucil is reported

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。
• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• Convenient Synthesis of Novel <i>N</i>-Acylsulfonamides Containing Phosphonate Moiety
  作者：Wahida Boufas、Hadjer Cheloufi、Fouzia Bouchareb、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.1080/10426507.2014.931398

  日期：2015.1.2

  Abstract The present study describes a convenient method for the synthesis of new N-acylsulfonamides containing phosphonate moiety. The N-acylsulfonamides were prepared starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI) in four steps (carbamoylation, sulfamoylation, deprotection, and acylation). Trimethylphosphite has been used to introduce the phosphonate moiety into N-acylsulfonamides via Arbuzov reaction

  图形摘要 摘要 本研究描述了一种合成含有膦酸酯部分的新型 N-酰基磺酰胺的简便方法。N-酰基磺酰胺以氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 为原料，分四步（氨基甲酰化、氨磺酰化、脱保护和酰化）制备。亚磷酸三甲酯已用于通过 Arbuzov 反应将膦酸酯部分引入 N-酰基磺酰胺中。
• Efficient<i>N</i>-acylation of sulfonamides using cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid as catalyst: Synthesis of new<i>N</i>-acyl sulfonamides and cyclic imides
  作者：Nesma Benali、Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1535077

  日期：2018.12.17

  Abstract N-acylation of substituted sulfonamides with different anhydrides in the presence of Cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as an efficient and reusable catalyst was investigated for the first time. Cs5HP2W18O62 was used with a catalytic amount in water as a green solvent. At room temperature, a series of N-acylsulfonamides were synthesized, while under refluxing conditions

  摘要 首次研究了在 Wells-Dawson 杂多酸铯盐 (Cs5HP2W18O62) 存在下，取代磺酰胺与不同酸酐的 N-酰化反应，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂。Cs5HP2W18O62 以催化量在水中用作绿色溶剂。在室温下合成了一系列N-酰基磺酰胺，在回流条件下得到了新的含有磺酰基的环状酰亚胺。原子经济性、高产率、易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用是该过程的关键特征。图形摘要
• A Novel and Green Method for N-acylation of Amines and Sulfonamides under Ultrasound Irradiation
  作者：Radia Bouasla、Khaoula Bechlem、Billel Belhani、Ismahene Grib、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.13005/ojc/330348

  日期：2017.6.28

  A facile and versatile method for acylation of structurally diverse amines and sulfonamides under focused ultrasonic irradiation in catalyst-free and solvent-free conditions is reported. There are several advantages to this approach such as simple and easier workup conditions, small amount of time and high yielding. The acylation reaction was carried out with acetic anhydride. All structures of synthesized products have been identified by NMR and mass spectroscopy.

  报告了一种在无催化剂和无溶剂条件下，在聚焦超声波辐照下酰化结构多样的胺和磺酰胺的简便而通用的方法。这种方法有几个优点，如操作条件简单易行、耗时少、产率高。酰化反应是用乙酸酐进行的。合成产物的所有结构均已通过核磁共振和质谱鉴定。