methyl (9Z)-12-oxo-9-octadecenoate | 3047-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z)-12-oxo-9-octadecenoate
• 英文别名: methyl (Z)-12-oxooctadec-9-enoate；9-Octadecenoic acid, 12-oxo-, methyl ester, (9Z)-
• CAS: 3047-65-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: DIPHDXIHMQRKSX-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z)-12-oxo-9-octadecenoate 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 喹啉 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -45.0~57.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Swaminathan, Shankar; Singh, Vinod K.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1069 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 boron trifluoride methanol complex 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (9Z)-12-oxo-9-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  四种新型蓖麻油酸衍生的 1-O-烷基甘油的合成和生物学评价。

  摘要：

  以市售蓖麻油酸为原料，合成了一系列新型取代的 1-O-烷基甘油 (AKGs)，其烷基链 12 位含有甲氧基 (8)、偕二氟 (9)、叠氮化物 (10) 和羟基 (11) (12)。这些新合成的 AKG 的结构是通过 NMR 实验以及 HRMS 和元素分析数据确定的。分别评估了所研究的AKGs 8-11的抗菌活性，所有化合物单独以及与一些常用抗生素（庆大霉素、四环素、环丙沙星和氨苄青霉素）联合时均表现出不同程度的抗菌活性。AKG 11 被视为该系列的先导化合物，因为它的抗菌活性明显高于化合物 8-10。

  DOI：

  10.3390/md18020113

文献信息

• On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of c-18 castor oil
  作者：S. Ranganathan、Raaj Kumar、V. Maniktala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99322-6

  日期：1984.1

  c-8 via unique sequence involving a primary reaction which is associated with three different types of redox systems as well as with uncoupled oxidation, the overall change amounting to a milieu of hydride transfer, π -migration, retro-Michael, retro-aldol, Meerwein-Pondorff-Verley as well as Cannizzaro type of reactions. These findings which constitute the core of the present work, are of significance

  由π蓖麻油片段的C-18骨架，热至C-11 + C-7 2 S +π 2 S +Ò 2s过程，并通过独特的顺序将热碱转化为c-10 + c-8，该过程涉及与三种不同类型的氧化还原系统以及未偶联的氧化有关的主要反应，总体变化相当于氢化物转移的环境π -迁移，迈克·怀特（Michael），怀特·阿尔多（Retro-aldol），Meerwein-Pondorff-Verley以及Cannizzaro型反应。这些发现构成了本研究的核心，不仅对于了解蓖麻油的两个最重要的反应具有重要意义，而且在利用这些知识来引导和优化所需产品方面也具有重要意义。此外，它们为机械有机化学增加了一个独特的方面。蓖麻油C-18→C-11 + C-7变化的协调性质的令人信服的证据是，将12-羟基十八烷基9-壬酸甲酯干净地转化为新型有用的烯丙基酯，十一碳烯酸9,10-讨人喜欢。对不同的α-取代的γδ-不饱和醇进行的模型研究表明，π2个S
• Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds
  作者：Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrid、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31419

  日期：——

  Enedicarbonyl compounds (2-alkene-1,4-diones) are prepared by oxidation of 1-substituted 3-alkenols (homoallylic alcohols) with pyridinium dichromate in dimethylformamide. The reaction proceeds via 3-alkenyl ketones as intermediates which can in some cases be isolated after short reaction times.

  乙二酮化合物（2-烯-1,4-二酮）通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇（同烯丙醇）来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行，在某些情况下，反应时间较短时可以分离得到这些中间体。
• Ultrasound in lipids. Furan formation under ultrasonic assisted Simmons–Smith reaction and the effect of cadmium and copper as zinc replacers
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Wilson L. K. Lam

  DOI：10.1039/c39870001460

  日期：——

  Methyl 12-oxo-octadec-9-cis-enoate gave methyl 9,12-epoxyoctadeca-9,11-dienoate when treated with zinc or cadmium in the presence of di-iodomethane and 1,2-dimethoxyethane under concomitant ultrasonic irradiation, while under similar conditions copper caused cyclopropanation across the ethylenic bond in methyl oleate and ricinoleate.

  当在二碘甲烷和1,2-二甲氧基乙烷的超声照射下，用锌或镉处理时，12-氧代十八烷基-9-顺式烯酸甲酯生成9,12-环氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯在类似条件下，铜引起油酸甲酯和蓖麻油酸酯中烯键间的环丙烷化。
• Exploration into a New Dicarboxylic Acid Derived from Ricinoleic Acid for High-Performance Aluminum Electrolytic Capacitors
  作者：Isao Mizota、Satoshi Umeshima、Sei Matsunaga、Rinpei Isomura、Kenta Nakahama、Makoto Shimizu、Yorozu Yokomori、Tokihiro Umemura、Noburo Kuroki、Junich Kiyosawa、Hiroyuki Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.20160267

  日期：2016.11.15

  New dicarboxylic acids were synthesized from ricinoleic acid in 3–8 steps in good overall yields, and they were found to be effective as an electrolyte in aluminum electrolytic capacitors. These ty...

  新的二元羧酸是由蓖麻油酸以良好的总产率通过 3-8 个步骤合成的，并且发现它们可有效用作铝电解电容器中的电解质。这些...
• [1 + 1]-Condensation of 12-Oxo-Derivatives of Ricinoleic Acid Esters with Hydrazine Hydrate on the Route to Macrocycles
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Vydrina、M. A. Rubleva、N. M. Ishmuratova、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-017-1959-6

  日期：2017.3

  The reactivities of the keto analogs of methyl ricinolate and its triglyceride with hydrazine hydrate were studied. The ester was found to be inert, which made it possible to synthesize a macrocyclic azine with a side chain hydrazone moiety from a 12-oxo-derivative.

  研究了蓖麻酸甲酯及其甘油三酯的酮类似物与水合肼的反应活性。研究发现酯类具有惰性，因此可以通过 12-氧代衍生物合成出具有侧链腙分子的大环嗪。