12-氧代十八烷酸甲酯 | 2380-27-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-氧代十八烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 12-oxooctadecanoate
• CAS: 2380-27-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• mdl: MFCD00012224
• 分子量: 312.493
• InChiKey: XVSPEBNRFAFNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C (lit.)
• 沸点：
  178-180 °C/0.8 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.0345 (rough estimate)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.150 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规范使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.894
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  密封于阴凉处避光保存。

制备方法与用途

12-氧化硬脂酸甲酯是12-氧化硬脂酸的酯化形式，存在于柠檬桉和对叶桉果皮油中，并作为衡量12-氧化硬脂酸含量的指标。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-氧代十八烷酸甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 12-羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(乙酰基氨基)苯胺基]-1-氨基-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2,6-二磺基酸 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-氧代十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现植物源混合微生物培养物中潜在的种间信号因子

  摘要：

  微生物利用信号因子进行种内和种间通讯。虽然许多种内信号因子已被发现并表征，但种间通讯因子的发现却滞后。为了促进这些因素的发现，我们探索了源自小麦草的混合微生物培养物（MMC）的潜力，其中该微生物群落的异质性可能引发种间交流的信号因子。首先分别通过 16S 核糖体 RNA 扩增子测序和液相色谱/质谱 (LC/MS) 表征了 Wheatgrass MMC 在群落结构和代谢输出方面的稳定性。此外，详细的 MS 分析确定 12-羟基硬脂酸 (12-HSA) 是小麦草 MMC 产生的主要代谢物之一。立体化学分析表明，小麦草 MMC 大部分产生 (R)-异构体，但也观察到少量 (S)-异构体。此外，还发现 12-HSA 可以调节各种海洋细菌菌株的浮游生长和生物膜形成。目前的研究表明，自然衍生的MMC可以作为一个简单且可重复的平台来发现种间交流的潜在信号因子。此外，研究表明羟基化长链脂肪酸，如12-HSA，可能构成一类新的种间信号因子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116254

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Synthesis of allenic diols by samarium diiodide-promoted coupling between alkynyloxiranes and ketones
  作者：JoséM. Aurrecoechea、Eva Alonso、Mónica Solay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00110-0

  日期：1998.4

  The SmI2-mediated reductive coupling between alkynyloxiranes and ketones provides a new route to 2,3-pentadiene-1,5-diols. The preferred stereochemistry observed in the coupling products is the result of the new CC bond forming anti with respect to the opening epoxide ring. Yields and diastereoselectivities are dependent on the alkynyloxirane substitution pattern.

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。
• [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF SUBSTITUTED ALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ISOMÉRISATION D'ALCÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2013013990A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a process for the isomerization of unsaturated fatty acids or esters or amides thereof, said process comprising reacting: (a) an unsaturated fatty acid or ester or amide thereof; (b) a source of Pd; (c) a bidentate diphosphine of formula I, R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I) wherein P1 and P2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R3 and R4 represent tertbutyl; and wherein R represents an optionally substituted aromatic group spanning P1 and P2; (d) a lower alcohol; and (e) an acid co-catalyst, under conditions for isomerization to take place. The process is particularly advantageous for the isomerization of substituted alkenes harbouring a hydroxy group when the desired end product has a keto group, such as ricinoleic acid or ester thereof.

  该发明涉及一种用于顺反异构化不饱和脂肪酸或其酯或酰胺的过程，所述过程包括反应：(a)不饱和脂肪酸或其酯或酰胺；(b)Pd源；(c)式I的双膦双齿配体，R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I)，其中P1和P2代表磷原子；R1、R2、R3和R4代表叔丁基；其中R代表可选择取代的芳香基，跨越P1和P2；(d)低碳醇；和(e)酸辅催化剂，在顺反异构化发生的条件下。该过程特别有利于顺反异构化取代烯烃，其中所需的终产物具有酮基，例如蓖麻油酸或其酯。
• Location of hydroperoxide groups in monohydroperoxides formed by chlorophyll-photosensitised oxidation of unsaturated esters
  作者：D. Cobern、J. S. Hobbs、R. A. Lucas、D. J. Mackenzie

  DOI：10.1039/j39660001897

  日期：——

  Monohydroperoxides were isolated from chlorophyll-photosensitised oxidation of methyl oleate, methyl linoleate, methyl linolenate, and ethyl arachidonate. The positions of the hydroperoxide substituent were determined by two methods of analysis of the saturated hydroxy-esters formed by catalytic hydrogenation. Gas–liquid chromatographic analysis of degradation products and mass spectrometric analysis

  从油酸甲酯，亚油酸甲酯，亚油酸甲酯和花生四烯酸乙酯的叶绿素光敏氧化分离出单氢过氧化物。通过两种分析由催化氢化形成的饱和羟基酯的方法确定氢过氧化物取代基的位置。降解产物的气液色谱分析和相应的酮酸酯的质谱分析均证明氢过氧化物基团位于最初形成双键一部分的每个碳原子上。

表征谱图