methyl 9,12-dioxo-trans-10-octadecenoate | 91482-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,12-dioxo-trans-10-octadecenoate
• 英文别名: methyl 9,12-dioxooctadec-10-Z-enoate；9,12-dioxo-octadec-10t-enoic acid methyl ester；9,12-Dioxo-octadec-10t-ensaeure-methylester；9,12-Dioxo-trans-octadecaen-(10)-saeure-methylester；9,12-Dioxo-octadec-10-ensaeuremethylester；Methyl-9,12-keto-10-octadecenolat (trans)；methyl (E)-9,12-dioxooctadec-10-enoate
• CAS: 91482-34-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: ZOCZZYZJBMWPAI-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,12-dioxo-trans-10-octadecenoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-Dimethyl-4-heptyl-5-(8-methoxycarbonyl-octyl)-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  长链不饱和脂肪酸的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  9,12-二氧-十八烷基-反-10-烯酸甲酯与异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯和甲基十八-反式-9，反-11-二烯酸酯进行狄尔斯-阿尔德反应，生成取代的环己烯。从最后提到的化合物的Clemmensen环加成产物的还原反应通常不会进行，而是通过环脱水产生二氢异苯并呋喃化合物。12-氧-十八烷基-反-10-烯酸和十八-反-9，反-11--二烯酸的狄尔斯-阿尔德反应没有完全完成，但是通常发生环加成产物的克莱门森还原反应，得到C 36环状二酸。

  DOI：

  10.1039/j39680001781
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 9,12-dioxo-trans-10-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds

  摘要：

  乙二酮化合物（2-烯-1,4-二酮）通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇（同烯丙醇）来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行，在某些情况下，反应时间较短时可以分离得到这些中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31419

文献信息

• Reaction of epoxides with activated DMSO reagent. General method for synthesis of α-chlorocarbonyl compounds: Application in asymmetric synthesis of (3S)-2,3-oxidosqualene
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01111-c

  日期：1995.2

  Reaction of a variety of epoxides with DMSO-Oxalyl chloride in the presence of a catalytic amount of methanol and a base was studied. Disubstituted epoxides gave α-chloroketones in high yields. Aliphatic terminal epoxide underwent opening reaction to provide α-chloroketone as a major product. Trisubstututed epoxides provided α-chloroketones as major products through the formation of more stable carbocation

  研究了在催化量的甲醇和碱存在下，各种环氧化物与DMSO-草酰氯的反应。二取代的环氧化物以高收率得到α-氯酮。脂肪族末端环氧化物进行开环反应，以提供α-氯酮为主要产物。三取代的环氧化物通过形成更稳定的碳正离子而提供α-氯酮作为主要产物。在均丙醇的情况下，获得烯二酮。通过将其应用于（3S）-2，3-氧化角鲨烯的对映选择性合成，表明了该方法的效率。
• Keto Fatty Acids Derived from Castor Oil. II. Epoxy and Hydroxy Acids^1,2
  作者：Joseph Nichols、Edgar Schipper

  DOI：10.1021/ja01554a034

  日期：1958.11
• Ultrasonically stimulated oxidation reactions of 2,5-disubstituted C18 furanoid fatty ester
  作者：Marcel S.F. Lie Ken Jie、Mohammed Khysar Pasha、C.K. Lam

  DOI：10.1016/s0009-3084(96)02643-6

  日期：1997.2
• Ahmad, Ishtiaque; Kathuria, Poonam; Singh, Sukhprit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 760 - 762
  作者：Ahmad, Ishtiaque、Kathuria, Poonam、Singh, Sukhprit

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinium Dichromate in Organic Chemistry: A New Synthesis of Enedicarbonyl Compounds
  作者：Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Franco D'Onofrid、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31419

  日期：——

  Enedicarbonyl compounds (2-alkene-1,4-diones) are prepared by oxidation of 1-substituted 3-alkenols (homoallylic alcohols) with pyridinium dichromate in dimethylformamide. The reaction proceeds via 3-alkenyl ketones as intermediates which can in some cases be isolated after short reaction times.

  乙二酮化合物（2-烯-1,4-二酮）通过以吡啶二铬酸盐在二甲基甲酰胺中氧化1-取代的3-烯醇（同烯丙醇）来制备。该反应经过3-烯基酮作为中间体进行，在某些情况下，反应时间较短时可以分离得到这些中间体。