tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-1-[(4R,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-ethenyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate | 164215-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-1-[(4R,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-ethenyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 164215-49-0
• 化学式: C₃₃H₄₆O₁₂
• 分子量: 634.721
• InChiKey: ATIMCUVDJJQMEM-NXHOBBSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-1-[(4R,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-ethenyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以94%的产率得到(1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-formyl-4-hydroxy-4-vinyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a074
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(1R,8S,9R)-9-benzyloxy-9-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-8-hydroxymethyl-1-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-5-oxo-non-6-enyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 calcium carbonate 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-6,7-diacetyloxy-1-[(4R,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-ethenyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a074

文献信息

• (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja00136a008

  日期：1995.8

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.