4-环戊酮-1,2-二甲酸 | 1703-61-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-环戊酮-1,2-二甲酸
• 中文别名: 4-氧代环戊酮-1,2-二甲酸；环戊酮-3,4-二羧酸
• 英文名称: rac-trans-4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: trans-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid；4-Oxocyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 1703-61-3
• 化学式: C₇H₈O₅
• mdl: MFCD09701962
• 分子量: 172.138
• InChiKey: CJSMOECOKYPHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189℃
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊酮-1,2-二甲酸 在 5% rhodium-on-charcoal 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,4R,5R)-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV

  摘要：

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。

  公开号：

  WO2011113859A1
• 作为产物：
  描述：

  丁烷四羧酸 以91的产率得到4-环戊酮-1,2-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008092955A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DU VHC
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013041655A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed is a process for the preparation of a cinchonidine salt of formula (IV) via an aqueous solution of a racemic 4-hydroxy-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid, which is subjected to cyclization without removing water, by the addition of a water- miscible organic solvent to the aqueous solution and, again without removing water, adding cinchonidine to the aqueous-organic solvent solution so as to obtain the cinchonidine salt of the lactone acid. The cinchonidine salt is allowd to crystallize so as to obtain the enantiomerically purified crystalline lactone acid cinchonidine salt (IV). The enantiomerically pure salt is an intermediate in the synthesis of HCV inhibitor compound of formula (I).

  揭示了一种制备奎宁啉盐（IV式）的过程，通过将外消旋4-羟基-1,2-环戊二羧酸的水溶液进行环化，无需去除水，向水溶液中加入水亲和性有机溶剂，再次无需去除水，将奎宁啉加入水-有机溶剂溶液中，以获得内酯酸奎宁啉盐。奎宁啉盐被允许结晶，以获得对映纯化的结晶内酯酸奎宁啉盐（IV式）。对映纯盐是合成HCV抑制剂化合物（I式）的中间体。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DE PROTÉASE DU VHC
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010072742A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the cinchonidine salt useful in the preparation of intermediates for preparing a macrocyclic HCV inhibitor, as well as processes involving this salt.

  本发明涉及可用于制备大环HCV抑制剂中间体的奎宁啶盐，以及涉及该盐的制备过程。
• Diagnostic Agents Selective Against Metalloproteases
  申请人：Bracco Imaging S.p.A

  公开号：EP2147684A1

  公开（公告）日：2010-01-27

  The invention relates to aryl-sulphonamido compounds endowed with affinity against metallo proteases MMP, having formula (I) below wherein R, R1, R2, R3, G and n have the meanings reported in the specification, properly labelled with diagnostic imaging moieties or even radiotherapeutic moieties. The invention also refers to the process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as diagnostic imaging agents or radiotherapeutic agents.

  本发明涉及具有亲和力对金属蛋白酶MMP的芳基磺酰胺化合物，其化学式如下（I），其中R，R1，R2，R3，G和n在规范中有所说明，适当地标记有诊断成像或放射治疗成分。本发明还涉及它们的制备过程、包含它们的药物组成物以及它们作为诊断成像剂或放射治疗剂的用途。
• [EN] AMORPHOUS SALT OF A MACROCYCLIC INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] SEL AMORPHE D'UN INHIBITEUR MACROCYCLIQUE DU VHC
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010097229A2

  公开（公告）日：2010-09-02

  The amorphous form of the sodium salt of the macrocyclic inhibitor of HCV of formula (I) as well as processes for manufacturing this salt.

  本发明涉及一种HCV大环抑制剂的钠盐的非晶态形式，以及制造该盐的工艺。