4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one | 629624-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]pent-1-en-3-one
• CAS: 629624-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LFDURWZODHEMAB-DTIOYNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 、 4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-methyl-3-[4-(4-methylcyclohex-3-enyl)-3-oxopentyl]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 4-(4-methylcyclohex-3-enyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223

文献信息

• Convergent Approaches to Saudin Intermediates
  作者：Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1002/hlca.200390223

  日期：2003.8

  Different convergent approaches to the highly oxygenated sesquiterpene natural product saudin (1), has been investigated. Our strategy has included a Michael addition and aldol condensation reaction as key steps. During the synthetic development, we have found serious steric hindrance when an α-Me-substituted alkyl vinyl ketone was used. Such steric hindrance has been overcome by synthesizing the vinyl

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。