3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 | 1192-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮
• 英文名称: 3-methyl-furan-2,4-dione
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-3-methylfuran-2,4-dione；α-methyltetronic acid；3-methyl-2,4(3H,5H)-furandione；3-Methyl-tetronsaeure；3-methyltetronic acid；4-Hydroxy-2-methyl-acetessigsaeure-lacton；3-methylfuran-2,4(3H,5H)-dione；α-Methyl-tetronsaeure；3-Methyl-furan-2,4-dion；3-methylfurandione；3-methyloxolane-2,4-dione
• CAS: 1192-51-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: AWGPWASAORSKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 47.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 氯仿 作用下， 生成 3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 288, p. 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• The Inner-Sphere Process in the Enantioselective Tsuji Allylation Reaction with (<i>S</i>)-<i>t</i>-Bu-phosphinooxazoline Ligands
  作者：John A. Keith、Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Sandy Ma、Smaranda C. Marinescu、Jonas Oxgaard、Brian M. Stoltz、William A. Goddard

  DOI：10.1021/ja070516j

  日期：2007.10.1

  We propose an inner-sphere mechanism explaining the unique performance of the Tsuji asymmetrical allylation reaction using hard prochiral enolate nucleophiles and non-prochiral allyl groups. Using first principles quantum mechanics (B3LYP density functional theory), we find that the pathway for this reaction involves nucleophilic attack followed by interconversion from a five-coordinate Pd complex

  我们提出了一种内球机制，解释了使用硬前手性烯醇亲核试剂和非前手性烯丙基的 Tsuji 不对称烯丙基化反应的独特性能。使用第一原理量子力学（B3LYP 密度泛函理论），我们发现该反应的途径涉及亲核攻击，然后是从五配位 Pd 配合物到四配位配合物的相互转化。该中间体被困在势阱中，并通过还原消除逃逸，还原消除通过七元过渡态生成产物和 Pd0 复合物。这种七元过渡态与通常与 C-C 偶联反应相关的通常的三中心 C-C 还原消除范式形成鲜明对比。
• One step catalytic conversion of cellulose to sustainable chemicals utilizing cooperative ionic liquid pairs
  作者：Jinxing Long、Bin Guo、Xuehui Li、Yanbin Jiang、Furong Wang、Shik Chi Tsang、Lefu Wang、Kai Man K. Yu

  DOI：10.1039/c1gc15597k

  日期：——

  A 100% conversion of cellulose to industrially useful chemicals is, for the first time, achieved in a single pot reaction by the use of cooperative ionic liquid pairs for combined dissolution and catalytic degradation of cellulose, which overcomes the long intrinsic phase problem in the conversion of biomass to chemicals.

  第一次，通过使用协同作用，在单釜反应中实现了纤维素向工业上有用的化学品的100％转化离子液体 组合用于纤维素的溶解和催化降解，克服了生物质向化学物质转化过程中长期存在的内在相问题。
• Convergent Approaches to Saudin Intermediates
  作者：Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1002/hlca.200390223

  日期：2003.8

  Different convergent approaches to the highly oxygenated sesquiterpene natural product saudin (1), has been investigated. Our strategy has included a Michael addition and aldol condensation reaction as key steps. During the synthetic development, we have found serious steric hindrance when an α-Me-substituted alkyl vinyl ketone was used. Such steric hindrance has been overcome by synthesizing the vinyl

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。
• Methods of treating hypertension and pharmaceutical compositions
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04001425A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  This invention relates to methods of treating hypertension and pharmaceutical compositions comprising a class of 1-tertiary-alkyl-3-(substituted furyl)ureas that exhibit antihypertensive activity in warm-blooded animals. A representative compound is 1-tert-butyl-3-(2,5-dihydro-5-oxo-3-furyl)urea.

  这项发明涉及治疗高血压的方法和包含一类1-三级烷基-3-(取代呋喃基)脲的药物组合物，该类药物在恒温动物中表现出降压活性。代表性化合物是1-叔丁基-3-(2,5-二氢-5-氧代-3-呋喃基)脲。