(6S,1'R)-6-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone | 106145-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,1'R)-6-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (6S,1'R)-(+)-epihernandulcin；(+)-epihernandulcin；(R*,S*)-(+-)-6-(1-Hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one；(6S)-6-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 106145-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: HYQNKKAJVPMBDR-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 copper(l) iodide 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 双氧水 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6S,1'R)-6-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  新的倍半萜烯（+）-hernandulcin的合成和绝对构型，具有强烈的甜味

  摘要：

  （+）-hernandulcin [6-（1'，5'-二甲基-1'-羟基-4'-己烯基）-3-甲基-2-环己烯酮]的绝对构型显示为6S，1'S由（R）-（+）-柠檬烯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84154-4

文献信息

• Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin
  作者：Jung Hun Kim、Hyun Jin Lim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00939-5

  日期：2002.7

  (+)-Hernandulcin 1. an extremely sweet bisabolane-type sesquiterpene. and (+)-epihernandulcin 2 were synthesized in six steps from (-)-isopulegol with 15 and 11%, overall yields, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)– hernandulcin 1 是一种极其甜的倍半萜烯类化合物，并且 (+)– epihernandulcin 2 从 (-)-异薄荷醇出发经过六步合成，分别以 15% 和 11% 的总产率获得。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A facile synthesis of (6 S ,1′ S )-(+)-hernandulcin and (6 S ,1′ R )-(+)-epihernandulcin
  作者：Jung Hun Kim、Hyun Jin Lim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01168-2

  日期：2003.9

  A facile total synthesis of (+)-hernandulcin (1) was accomplished from (−)-isopulegol in 6 steps with 15% overall yield. Epoxidation of (−)-isopulegol with m-chloroperbenzoic acid followed by opening of the epoxide 3a with prenyl Grignard afforded the tertiary alcohol 4a with correct C-6 and C-1′ stereochemistry as a major product. Oxidation of the secondary alcohol in compound 4a to the ketone 5a

  由（-）-异胡薄荷醇分6步轻松完成（+）-hernandulcin（1）的总合成，总收率15％。（ - ） -环氧化异胡薄荷醇与米氯过苯甲酸，接着环氧化物的开口3a中与异戊二烯基格利雅得到叔醇4a中与正确的C-6和C-1'的立体化学为主要产物。通过使用TPAP和N-甲基吗啉N-氧化物，高产率地将化合物4a中的仲醇氧化为酮5a。通过有机硒中间体将酮5a转化为α，β-不饱和酮，得到（+）-herandandulcin（1）。该方法也成功地应用于合成（+）-表皮安德生（2）。
• Synthesis of (6s,1's)-(+)-hernandulcin, a sweetner, and its stereoisomers
  作者：Kenji Mori、Minoru Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96071-5

  日期：1986.1
• Synthesis and absolute configuration of (+)-hernandulcin, a new sesquiterpene with intensely sweet taste
  作者：Kenji Mori、Minoru Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84154-4

  日期：1986.1

  The absolute configuration of (+)-hernandulcin [6-(1′,5′-dimethyl-1′- hydroxy-4′-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone] was shown to be 6S,1′S by synthesizing it from (R)-(+)-limonene.

  （+）-hernandulcin [6-（1'，5'-二甲基-1'-羟基-4'-己烯基）-3-甲基-2-环己烯酮]的绝对构型显示为6S，1'S由（R）-（+）-柠檬烯合成。