(2S,5R,1'R)-2-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-5-methylcyclohexanone | 673451-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R,1'R)-2-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(2R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 673451-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IFQXUUNDBKEGIV-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'R)-2-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-5-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,1'R)-6-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin

  摘要：

  (+)– hernandulcin 1 是一种极其甜的倍半萜烯类化合物，并且 (+)– epihernandulcin 2 从 (-)-异薄荷醇出发经过六步合成，分别以 15% 和 11% 的总产率获得。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00939-5
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5R,1'R)-2-(1'-hydroxy-1',5'-dimethyl-4'-hexenyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin

  摘要：

  (+)– hernandulcin 1 是一种极其甜的倍半萜烯类化合物，并且 (+)– epihernandulcin 2 从 (-)-异薄荷醇出发经过六步合成，分别以 15% 和 11% 的总产率获得。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00939-5

文献信息

• A facile synthesis of (6 S ,1′ S )-(+)-hernandulcin and (6 S ,1′ R )-(+)-epihernandulcin
  作者：Jung Hun Kim、Hyun Jin Lim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01168-2

  日期：2003.9

  A facile total synthesis of (+)-hernandulcin (1) was accomplished from (−)-isopulegol in 6 steps with 15% overall yield. Epoxidation of (−)-isopulegol with m-chloroperbenzoic acid followed by opening of the epoxide 3a with prenyl Grignard afforded the tertiary alcohol 4a with correct C-6 and C-1′ stereochemistry as a major product. Oxidation of the secondary alcohol in compound 4a to the ketone 5a

  由（-）-异胡薄荷醇分6步轻松完成（+）-hernandulcin（1）的总合成，总收率15％。（ - ） -环氧化异胡薄荷醇与米氯过苯甲酸，接着环氧化物的开口3a中与异戊二烯基格利雅得到叔醇4a中与正确的C-6和C-1'的立体化学为主要产物。通过使用TPAP和N-甲基吗啉N-氧化物，高产率地将化合物4a中的仲醇氧化为酮5a。通过有机硒中间体将酮5a转化为α，β-不饱和酮，得到（+）-herandandulcin（1）。该方法也成功地应用于合成（+）-表皮安德生（2）。