2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-烯-1-醇 | 38142-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (R)-9-hydroxy-p-mentha-1,8(10)-diene
• 英文别名: (R)-(+)-p-mentha-1,8(10)-dien-9-ol；(4R)-p-mentha-1,8(10)-dien-9-ol；(R)-isoperillyl alcohol；1,8-p-menthadien-9-ol；(+)-limonen-10-ol；limonen-10-ol；1-Methyl-4-((hydroxymethyl)vinyl)-cyclohex-1-ene；2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 38142-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UIMAEYMKYMNCGW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• LogP：
  2.82
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Clean citrus aroma with mint undertones
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 密度：
  0.955-0.977 (20°)
• 折光率：
  1.495-1.505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R,3ζ,5R,7S)-3-acetyl-2-cyano-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Xie, Zhuo-Feng; Ichikawa, Yukinobu; Suemune, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1812 - 1816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲基-1-环己-3-烯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  薄荷烯和柠檬烯的氧化

  摘要：

  柠檬烯用乙酸汞的氧化得到含有薄荷1的混合物。3. 8-三烯，欧芹的烃，及其异构体mentha-1。4. 8-三烯。柠檬烯在醇中的二氧化硒氧化得到主要产物mentha-1。8-dien-4-ol，以及后者或mentha-1的乙酸盐的热解。乙酸8-二烯-10酯（柠檬酸酐与二氧化硒在乙酸酐中氧化的主要产物）也能得到薄荷烯的混合物。讨论了柠檬烯的二氧化硒氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530411

文献信息

• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Engineering Rieske Non‐Heme Iron Oxygenases for the Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Christine Gally、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.201506527

  日期：2015.10.26

  The asymmetric dihydroxylation of olefins is of special interest due to the facile transformation of the chiral diol products into valuable derivatives. Rieske non‐heme iron oxygenases (ROs) represent promising biocatalysts for this reaction as they can be engineered to efficiently catalyze the selective mono‐ and dihydroxylation of various olefins. The introduction of a single point mutation improved

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，
• Stereoselective Synthesis of Limonene-Based Chiral 1,3-Amino Alcohols and Aminodiols
  作者：Tam Le Minh、Ferenc Fülöp、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.1002/ejoc.201701299

  日期：2017.12.8

  An unexpected ring-closing reaction of an α, -unsaturated carboxylic acid, derived from (R)and -(S)-limonene, in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) resulted in bicyclic α-methylene ketones and their hydroxylated analogues in a stereoselective intramolecular acylation reaction. The reaction was studied in detail, and was optimised for both compounds. The addition of secondary and primary

  在三氟乙酸酐 (TFAA) 存在下，衍生自 (R) 和 -(S)-苎烯的 α, -不饱和羧酸发生意外的闭环反应，生成了双环 α-亚甲基酮及其羟基化类似物。立体选择性分子内酰化反应。对反应进行了详细研究，并对两种化合物进行了优化。将仲胺和伯胺添加到两者中
• Two New Monoterpene Glycosides and Trypanocidal Terpenoids from Dracocephalum kotschyi
  作者：Soodabeh Saeidnia、Ahmad Reza Gohari、Nahoko Uchiyama、Michiho Ito、Gisho Honda、Fumiyuki Kiuchi

  DOI：10.1248/cpb.52.1249

  日期：——

  From the whole plant of Dracocephalum kotschyi BOISS., two new monoterpene glycosides (9, 10), together with seven known terpenoids and a phytosterol (1-8), were isolated. Their structures were determined to be limonen-10-al (1), geranial (2), neral (3), beta-sitosterol (4), oleanolic acid (5), ursolic acid (6), p-mentha-8-en-1,2-diol (7), colosolic acid (8), limonen-10-ol 10-O-beta-D-glucopyranoside

  从Dracocephalum kotschyi BOISS。的整个植物中，分离出两个新的单萜糖苷（9、10），以及七个已知的萜类化合物和植物甾醇（1-8）。确定其结构为柠檬烯10-al（1），香叶醛（2），神经（3），β-谷甾醇（4），齐墩果酸（5），熊果酸（6），对-mentha-8- 1,2-二醇（7），椰油酸（8），柠檬烯10醇10-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和柠檬烯10醇10-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）。化合物1（3.1 microM），2（3.1 microM），3（3.1 microM），5（6.2 microM），6（6.2 microM）和8（6.2 microM）有效抵抗克氏锥虫的假体。
• ——
  作者：Raymond M. Carman、Paul N. Handley

  DOI：10.1071/ch01168

  日期：——

  The title compound (3) has been synthesized and its presence sought in the urinary metabolites of the brushtail possum.