2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 | 141627-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
• 中文别名: 2-丁基-5-硝基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃；2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃(决奈达隆中间体)；决奈达隆中间体；2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
• 英文名称: (2-butyl-5-nitrobenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-butyl-3-(4-methoxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran；(2-butyl-5-nitro-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 141627-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: WYALRXZJYXWYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 在 Raney Nickel aluminum (III) chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 5.0~108.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING DRONEDARONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE ET DES PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

  摘要：

  该发明涉及一种制备苯并呋喃衍生物及其中间体的方法。更具体地说，它涉及制备晶体形式的氟地拉酮或其药用可接受的酸盐。该发明还涉及包含晶体形式的氟地拉酮盐酸盐的制药组合物，该组合物基本上不含二磺胺基杂质。

  公开号：

  WO2012032545A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄溴 在 aluminum (III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  发现决奈达隆及其类似物作为具有强效抗炎活性的 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  抑制 NLRP3 炎症小体激活是治疗不受控制的炎症疾病的前瞻性治疗策略。这是第一次将多离子通道阻滞剂决奈达隆鉴定为 NLRP3 炎症小体抑制剂，其抑制IL-1 β释放的 IC 50值为 6.84 μM 。设计并合成了一系列新型 5-酰胺苯并呋喃衍生物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂。化合物 8c对 IL-1 β释放的活性略有增加（IC 50 = 3.85 μM）。值得注意的是，用 8c 处理可以显着抑制 NLRP3 介导的 IL-1 β在脓毒症小鼠模型中释放和改善腹膜炎症。总的来说，8c 是一种有前途的先导化合物，可作为具有抗炎作用的 NLRP3 抑制剂进行进一步的化学开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128160
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化锡 、 2-丁基-5-硝基苯并呋喃 、 对甲氧基苯甲酰氯 、 在 1,1-二氯乙烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 异丙醇 、 2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminoalkyl derivatives of benzofuran, benzothiophene, indole and

  摘要：

  本发明的主题是通式为：##STR1## 的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或吲哚嗪化合物，其中：Het代表以下其中一种基团：##STR2## 其中T、T'和T"特别代表以下基团之一：##STR3## R和R.sub.a，相同或不同，代表X代表--O--或--S-- Y代表基团##STR4## 这些化合物可用于药物，特别用于治疗心血管系统的病理综合症。

  公开号：

  US05223510A1

文献信息

• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。
• Method for Acylation of an Aromatic Compound
  申请人：Bourgeois Damien

  公开号：US20080154049A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  A method for acylation of an aromatic compound, comprising reacting an aromatic compound and an acylating agent of the carboxylic acid type, in the presence of a Lewis acid and of a silylated reagent selected from the group consisting of halosilanes and halosiloxanes.

  一种芳香化合物酰化的方法，包括在Lewis酸和从卤硅烷和卤硅氧烷组成的羟基硅化试剂的存在下，将芳香化合物和羧酸类酰化试剂反应。
• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140114081A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH 2 ) 3 —CH 3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备多奈达酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3—CH3(III)发生反应，其中L是一个离去基团，然后分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140018554A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用可接受盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，如有需要，将其转化为药用可接受盐。该发明还涉及一些新颖的中间体化合物及其制备方法。