2-丁基-5-硝基苯并呋喃 | 133238-87-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-丁基-5-硝基苯并呋喃
• 中文别名: 2-正丁基-5-硝基苯并呋喃
• 英文名称: 2-butyl-5-nitrobenzofuran
• 英文别名: 2-(n-butyl)-5-nitrobenzofuran；2-butyl-5-nitro-1-benzofuran
• CAS: 133238-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XGAJABPTUOLUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2-丁基-5-硝基苯并呋喃用作决奈达隆的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-5-硝基苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride aluminum (III) chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 5.0~108.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING DRONEDARONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN DÉRIVÉ DE BENZOFURANE ET DES PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

  摘要：

  该发明涉及一种制备苯并呋喃衍生物及其中间体的方法。更具体地说，它涉及制备晶体形式的氟地拉酮或其药用可接受的酸盐。该发明还涉及包含晶体形式的氟地拉酮盐酸盐的制药组合物，该组合物基本上不含二磺胺基杂质。

  公开号：

  WO2012032545A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-硝基苯酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-丁基-5-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种环保型决奈达隆关键中间体的工业制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种环保型决奈达隆关键中间体2‑丁基‑3‑（4‑羟基苯甲酰基）‑5‑硝基苯并呋喃的工业制备方法。本发明通过以价廉的对硝基苯酚为起始原料，通过氯甲基化、Wittig反应、关环、傅克酰基化、脱甲基化反应制得2‑丁基‑3‑（4‑羟基苯甲酰基）‑5‑硝基苯并呋喃。该工艺流畅，收率较高，操作简便，可控性强，回收的第一有机溶剂可重复套用，降低了生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115385880A
• 作为试剂：
  描述：

  2-butyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol 、 乙醇 、 硫酸 在 乙醇 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 2-丁基-5-硝基苯并呋喃 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以resulted in 220 mg (80% of theory) of 2-(n-butyl)-5-nitrobenzofuran as yellow oil的产率得到2-丁基-5-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrobenzofurans

  摘要：

  本发明涉及5-硝基苯并呋喃，涉及制备5-硝基苯并呋喃的方法，以及涉及5-硝基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇，其制备方法和中间体。

  公开号：

  US06984741B2

文献信息

• Alkylaminoalkyl derivatives of benzofuran, benzothiophene, indole and
  申请人：Sanofi

  公开号：US05223510A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The subject of the invention is benzofuran, benzothiophene, indole or indolizine compounds of general formula: ##STR1## in which: Het represents one of the groups: ##STR2## in which T,T' and T"represent particularly a group: ##STR3## R and R.sub.a, identical or different, represent X represent --O-- or --S-- Y represents a radical ##STR4## These compounds are useful as medecines particularly for the treatment of pathological syndroms of the cardio-vascular system.

  该发明的主题是一般式的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或吲哚啉化合物：##STR1##其中：Het代表以下其中之一的基团：##STR2##其中T、T'和T"特别代表一个基团：##STR3##R和R.sub.a，相同或不同，代表X代表--O--或--S--Y代表一个基团##STR4##这些化合物可用作药物，特别用于治疗心血管系统的病理综合征。
• 磺胺类化合物及其无金属催化的构建方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393336A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种如式(I)所示的磺胺类化合物及其合成方法，以硝基芳烃、无机硫试剂和硼酸为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列磺胺类化合物。本发明无需金属催化和额外的还原剂，以无机硫试剂作为硫源和还原剂，三组分一锅法一步构建得到一系列磺胺类化合物。本发明还公开了所述磺胺类化合物在合成磺胺类药物中的应用。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；底物普适性强；经济实用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Straightforward Sulfonamidation <i>via</i> <scp>Metabisulfite‐Mediated</scp> Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids under <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Conditions ^†
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000198

  日期：2020.12

  A straightforward multicomponent sulfonamidation of nitroarenes, sodium metabisulfite and boronic acids was established under transition‐metal‐free conditions to access diverse sulfonamides from readily available and low‐cost materials modularly. Inorganic salt sodium metabisulfite not only served as a sulfur dioxide source, but also played a key role for both activator and reductant during sulfonamidation

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。
• Direct amide synthesis <i>via</i> Ni-mediated aminocarbonylation of arylboronic acids with CO and nitroarenes
  作者：Ni Shen、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c9cc06638a

  日期：——

  Herein we describe an alternative and unconventional approach of an aminocarbonylation reaction to access aryl amides from readily available and low-cost arylboronic acids and nitroarenes. Nickel metal can serve as both reductant and catalyst in this direct aminocarbonylation. This protocol exhibits a good functional group compatibility and allows a variety of aryl amides to be synthesized, including

  本文中，我们描述了一种氨基羰基化反应的替代性和非常规方法，可从容易获得的低成本芳基硼酸和硝基芳烃中获得芳基酰胺。在这种直接的氨基羰基化反应中，镍金属既可以充当还原剂，又可以充当催化剂。该方案显示出良好的官能团相容性，并允许合成多种芳基酰胺，包括几种药物样分子。
• Direct <i>N</i>-formylation of nitroarenes with CO₂
  作者：Ni Shen、Shi-Jing Zhai、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc03098h

  日期：——

  Direct N-formylation of nitroarenes with CO₂ is developed to prepare N-aryl formamides without the need of preforming anilines as conventional substrates.

  直接将硝基芳烃与二氧化碳进行N-甲酰化反应，用于制备N-芳基甲酰胺，无需预先形成传统的底物苯胺。