(+)-六氢-2-亚氨基-4-嘧啶羧酸甲酯单盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-六氢-2-亚氨基-4-嘧啶羧酸甲酯单盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-4-(methoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate;hydrochloride；methyl 2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 193.633
• InChiKey: BTYXHYUVQHYWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯嘧啶-4-羧基酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、199.94 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+)-六氢-2-亚氨基-4-嘧啶羧酸甲酯单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和神经化学评估2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶和2-氨基-5-（烷氧基羰基）-1,4,5,6-四氢嘧啶作为M1毒蕈碱受体激动剂。

  摘要：

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环

  DOI：

  10.1021/jm00043a016

文献信息

• Design, Synthesis, and Neurochemical Evaluation of 2-Amino-5-(alkoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridines and 2-Amino-5-(alkoxycarbonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines as M1 Muscarinic Receptor Agonists
  作者：Philip G. Dunbar、Graham J. Durant、Taikyun Rho、Babatunde Ojo、James J. III Huzl、Douglas A. Smith、Afif A. El-Assadi、Sbeih Sbeih、Dan O. Ngur

  DOI：10.1021/jm00043a016

  日期：1994.8

  M1 agonists. Only the propargyl derivative (4d) retained substantial agonist activity (120 +/- 14% at 100 microM) in this series. On the basis of the activity of the 5-(alkoxycarbonyl)-1,4,5,6- tetrahydropyrimidines (1a and 1d) and the 2-amino-5-(alkoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridines, the corresponding cyclic guanidine derivatives were synthesized and tested. 2-Amino-5-(methoxycarbonyl)-1,4,5,

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环