(+)-(3aS,7aR)-octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one | 164298-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3aS,7aR)-octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylidene-3,4,6,7-tetrahydro-2H-inden-5-one
• CAS: 164298-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LOJJLBPCUXEKEQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (+)-(3aS,7aR)-octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3aS,7aR)-7a-methyl-1-methylene-3a-trimethylsiloxyperhydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B,B-dinor-B-secosteroids as potential cardenolide analogues

  摘要：

  A novel chemical construction of B,B-dinor-B-secosteroids as simplified cardenolide analogs, starting from the Hajos-Parrish diketone was developed. The synthesis of the equivalent of the steroid A ring was carried out through a Diels-Alder reaction between an appropriate hydroindenyl acrylate derivative and Danishefsky's diene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01361-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 mercury(I) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (+)-(3aS,7aR)-octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Hajos-Parrish 酮的一种碳伸长率。(+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one的合成

  摘要：

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。

  DOI：

  10.1080/00397919508013840

文献信息

• One Carbon Elongation of the Hajos-Parrish Ketone. Synthesis of (+)-(3aS,7aR)-Octahydro-3a-hydroxy-7a-methyl-1-methylene-5H-indene-5-one
  作者：Manuel Medarde、Esther Caballero、Fernando Tomé、Pedro G. Gracia、Melchor Boya、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1080/00397919508013840

  日期：1995.5

  Abstract The dificulties encountered for the C-1 methylenation of Hajos-Parrish (1) and Hajos-Wiechert (2) ketones, were overcome by the use of Conia reaction on their C-5 dithiane derivatives.

  摘要 Hajos-Parrish (1) 和 Hajos-Wiechert (2) 酮的 C-1 甲基化遇到的困难，通过在其 C-5 二噻烷衍生物上使用 Conia 反应来克服。
• Synthesis of B,B-dinor-B-secosteroids as potential cardenolide analogues
  作者：Luis G Sevillano、Esther Caballero、Fernando Tomé、Manuel Medarde、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01361-3

  日期：2002.12

  A novel chemical construction of B,B-dinor-B-secosteroids as simplified cardenolide analogs, starting from the Hajos-Parrish diketone was developed. The synthesis of the equivalent of the steroid A ring was carried out through a Diels-Alder reaction between an appropriate hydroindenyl acrylate derivative and Danishefsky's diene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.