(1R,4R,5S,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 78037-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5S,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 78037-92-0
• 化学式: C₂₇H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 480.879
• InChiKey: ACWCBMTTYWTKKL-KHEWZVORSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 过氧乙酸 、 氢氟酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,六氢-5-羟基-4-[(1E,3S)-3-羟基-1-辛烯-1-基]-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1R,4R,5S,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317