2,5-脱水-d-甘露糖 | 495-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-d-甘露糖
• 中文别名: 2,5-ANHYDRO-D-MANNOFURANOSE2,5-脱水-D-呋喃甘露糖；2,5-ANHYDRO-D-MANNOFURANOSE 2,5-脱水-D-呋喃甘露糖
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-mannose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 495-75-0
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: LKAPTZKZHMOIRE-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-d-甘露糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-((4-(4(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)butanamido)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Targeting of GLUT5 for Transporter-Mediated Drug-Delivery Is Contingent upon Substrate Hydrophilicity

  摘要：

  高果糖摄取与癌症发展和进展之间的特定联系突出了果糖转运蛋白作为区分正常细胞和癌细胞的一种潜在手段。在多种癌症中GLUT5的表达增加，为开发针对癌症的成像和生物活性剂提供了可能性。在此，我们探讨通过癌症相关的果糖特异性转运蛋白GLUT5传递生物活性剂的可行性。我们使用2,5-脱水-D-甘露醇特异性靶向GLUT5，并研究了几个药物共轭物诱导癌症特异性细胞毒性的能力。对CLB共轭物在GLUT5阳性的乳腺癌细胞和正常乳腺细胞中的概念验证分析进行了研究。在24小时和48小时内评估了共轭物的细胞毒性，并观察到癌症选择性与共轭物大小之间存在显著相关性。发现这些差异与共轭物大小和疏水性的增加导致GLUT5介导的摄取丧失有关。这些发现提供了关于GLUT5的底物耐受性的信息，并强调了保持适当亲水性对于GLUT介导的传递的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms22105073
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-脱水-d-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  寡糖的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇衍生物的液相色谱法的改进方法及其在糖蛋白糖分子结构研究中的应用

  摘要：

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85202-2

文献信息

• Chiral Pool/Henry/Enzymatic Routes to Acetogenin Synthons
  作者：Wesam Qayed、Frederick Luzzio

  DOI：10.2174/1570178612666150819194241

  日期：2015.10.6

  Enantiospecific and enantioselective approaches to the natural (16R,19R)- and the unnatural (16S,19S)- THF core of the bioactive acetogenin annonacin are described which utilizes both a chiral pool synthesis and enzymatic transformations. In the antipodal (2S,5S) THF series derived from D- (+)-glucosamine, the semi-protected THF aldehyde synthon allows for two-directional synthetic elaboration through a Henry reaction with a lipid-like nitroalkane. The resulting nitroalcohol having the unnatural (2S,5S)-THF core was oxidized to the corresponding -nitroketone using a modified Collins oxidation. The intermediate -nitroketone has potential for the preparation of the C15-C32 core and analogues through subsequent removal of the nitro group and reduction of the carbonyl.

  描述了针对生物活性乙酰合成素annonacin的天然（16R,19R）和非天然（16S,19S）四氢呋喃（THF）核心的消旋体特异性及消旋体选择性方法，这些方法结合了手性池合成和酶转化变换。在从D-（+）-葡萄糖胺衍生的对映体（2S,5S）THF系列中，半保护的THF醛前体通过与类脂质硝基烷的Henry反应，实现了双向合成的精细加工。所得的具有非天然（2S,5S）-THF核心的硝基醇通过改良的Collins氧化被氧化为相应的硝基酮。该硝基酮中间体在随后去除硝基并还原羰基后，可能用于制备C15-C32核心及其类似物。
• Flow synthesis of a versatile fructosamine mimic and quenching studies of a fructose transport probe
  作者：Matthew B Plutschack、D Tyler McQuade、Giulio Valenti、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.9.238

  日期：——

  We describe the synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-D-mannose (“mannitolamine”), a key intermediate to the 7-nitro-1,2,3-benzadiazole conjugate (NBDM), using commercially available fluidic devices to increase the throughput. The approach is the first example of a flow-based Tiffeneau–Demjanov rearrangement. Performing this step in flow enables a ~64-fold throughput enhancement relative to batch. The flow process enables the synthesis to be accomplished three times faster than the comparable batch route. The high throughput enabled the production of larger quantities of the fluorescent fructose transport probe NBDM, enabling us to measure key photophysical properties that will facilitate future uptake studies.

  我们描述了合成1-氨基-2,5-脱水-D-甘露糖（“甘露胺”）的过程，这是制备7-硝基-1,2,3-苯并二唑共轭物（NBDM）的关键中间体，使用商业可获得的流体装置以增加产量。这种方法是基于流动的蒂菲诺-德姆扬诺夫重排的首个示例。在流动中进行这一步骤使产量相对于批处理提高了约64倍。流程使合成速度比可比的批处理路线快三倍。高产量使得能够生产更多量的荧光果糖转运探针NBDM，从而使我们能够测量关键的光物理性质，这将有助于未来的摄取研究。
• The Pictet–Spengler reaction in carbohydrate chemistry. Reactions of sugars with biogenic amines
  作者：David B. MacLean、Walter A. Szarek、Ingemar Kvarnström

  DOI：10.1039/c39830000601

  日期：——

  Pictet-Spengler condensations of dopamine with D-glucose and 2,5-anhydro-D-mannose, and of tryptamine with 2,5-anhydro-D-mannose, have afforded novel tetrahydroisoquinolines and a β-carboline respectively.

  与多巴胺的的Pictet-格勒缩合d葡萄糖和2,5-脱水- d -甘露糖，和色胺与2,5-脱水- d -甘露糖，已得到新颖四氢异喹啉和β分别咔啉。
• Multicolor GLUT5-permeable fluorescent probes for fructose transport analysis
  作者：V. V. Begoyan、Ł. J. Weseliński、S. Xia、J. Fedie、S. Kannan、A. Ferrier、S. Rao、M. Tanasova

  DOI：10.1039/c7cc09809j

  日期：——

  A set of coumarin-based fluorescent sugar conjugates – ManCous is reported. ManCous are specific for fructose transporter GLUT5 and cover a broad range of the fluorescence spectrum providing essential tools for the evaluation of fructose transport capacity in live cells.

  一组基于香豆素的荧光糖共轭物——ManCous被报道。ManCous对果糖转运蛋白GLUT5具有特异性，并覆盖了广泛的荧光光谱范围，为评估活细胞中果糖转运能力提供了必要的工具。
• Synthesis of C-(d-glycopyranosyl)ethylamines and C-(d-glycofuranosyl)methylamines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Adel A.-H Abdel-Rahman、El Sayed H El Ashry、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00313-9

  日期：1999.1

  followed by catalytic hydrogenation and deprotection, gave the corresponding 1- C -(α- d -arabinofuranosyl)methylamine. Reductive amination of ethyl 2,3- O -isopropylidene-α- d - lyxo -pentodialdo-1,4-furanoside using aniline gave ethyl 5-anilino-5-deoxy- d - lyxo -furanoside. Inhibition studies with these compounds on β- d -glucosidase from sweet almond, using o -nitrophenyl d -glucopyranoside as substrate

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，