ent-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 76236-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: 10-O-Methyl Gibberellin A95；methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11R)-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 76236-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: YLRCJLYCVYKISQ-HOWNIQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以32 mg的产率得到赤霉素A95
  参考文献：
  名称：

  樱桃未成熟种子中的赤霉素：赤霉素 GA95 (1,2-Didehydro-GA20) 的结构测定和合成

  摘要：

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00035-0
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ent-13-hydroxy-20-norgibberell-1,16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 3和A 7甲酯以及赤霉素A 3的烯丙基氯化：赤霉素A 5的制备

  摘要：

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000672