(1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid | 97292-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid
• CAS: 97292-34-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: SRMJRJCYCDRUCZ-YLIUXYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-赤霉素的全合成

  摘要：

  （±）-赤霉素的全合成是通过高度立体控制的途径完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95293-6
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2

文献信息

• Gibberellins in immature seed of Prunus cerasus: Structure determination and synthesis of gibberellin, GA95 (1,2-Didehydro-GA20)
  作者：Masayoshi Nakayama、Takao Yokota、Ritsuko Sohma、Lewis N. Mander、Bruce Twitchin、Haruki Komatsu、Hiroyuki Matsui、Martin J. Bukovac

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00035-0

  日期：1996.7

  Abstract Ten C-13-hydroxylated gibberellins (GA 3 , GA 17 , GA 19 , GA 20 , GA 32 , GA 44 , GA 86 , GA 87 , GA 95 and GA 95 isolactone) and two C-13-deoxy-GAs (GA 25 and GA 30 ) were identified in immature seeds of sour cherry ( Prunus cerasus L. cv. Montmorency) by GC-mass spectrometry. GA 95 is a new GA whose structure was determined to be 1,2-didehydroGA 20 by GC-mass spectral comparison with an

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。