<1R-(1α,2β,4aβ,8aα)>-3-(2-acetoxy-dodecahydro-2,5,5,5a-tetramethyl-1-naphthalenyl)propanenitrile | 121078-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,4aβ,8aα)>-3-(2-acetoxy-dodecahydro-2,5,5,5a-tetramethyl-1-naphthalenyl)propanenitrile
• 英文别名: 8-acetoxy-14,15,16-trinor-labdane-13-nitrile；3-((4aS)-2c-Acetoxy-2t,5,5,8a-tetramethyl-(4ar,8at)-decahydro-[1t]naphthyl)-propionitril；8-Acetoxy-14,15,16-trinor-labdan-13-nitril；[(1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-cyanoethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 121078-96-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: IVDBJOKRAFXVCC-OGWHTMIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,4aβ,8aα)>-3-(2-acetoxy-dodecahydro-2,5,5,5a-tetramethyl-1-naphthalenyl)propanenitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 生成 13-Tosyloxy-15,16,17-trisnorlabd-8(14)-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-Amyrin Derivative, Olean-11,12;13,18-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00907a016
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl acetate 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 生成 <1R-(1α,2β,4aβ,8aα)>-3-(2-acetoxy-dodecahydro-2,5,5,5a-tetramethyl-1-naphthalenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β-Amyrin Derivative, Olean-11,12;13,18-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00907a016

文献信息

• Synthesis of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl naphtho[2,1-b]furan via alkoxy radical fragmentation.
  作者：Philip A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90335-7

  日期：1988.1

  Alkoxy radicals of several sclareol derivatives undergo β-fragmentation reactions to provide decahydro-l-(2-halo-ethyl)-2,5,5, 8a-tetramethyl-2-naphthalenol acetates (,) which are converted to dodecahydro-naphthofuran and ambreinolide .

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。
• TOTAL SYNTHESIS OF A β-AMYRIN DERIVATIVE₂ OLEAN-11,12;13,18-DIENE (V)
  作者：E. J. Corey、Hans-Jürgen Hess、S. Proskow

  DOI：10.1021/ja01528a057

  日期：1959.10
• CHRISTENSON, PHILIP A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1925-1932
  作者：CHRISTENSON, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——