2-(7H-purin-6-ylthio)-1-phenylethanone | 5454-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(7H-purin-6-ylthio)-1-phenylethanone
• 英文别名: 9-phenacylpurine；6-(phenacylthio)purine；1-phenyl-2-(7H-purin-6-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 5454-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD01557699
• 分子量: 270.315
• InChiKey: CMZUNZSPFKIPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  433.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7H-purin-6-ylthio)-1-phenylethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-5-(9H-purin-6-ylsulfanyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-（ω-芳酰基丁硫基）嘌呤的合成及某些性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02323383
• 作为产物：
  描述：

  6-mercaptopurine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(7H-purin-6-ylthio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 6-?-oxoalkyl(aralkyl, hetaralkyl, cycloalkyl)thiopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00532036

文献信息

• Synthesis of 6-β-hydroxyalkyl(aralkyl, heteryl)thiopurines and their influence on certain immunogenesis reactions
  作者：V. V. Dunaev、E. V. Aleksandrova、A. N. Krasovskii、N. P. Milonova、V. S. Tishkin、V. I. Linenko

  DOI：10.1007/bf00763779

  日期：1986.10

  , N N Ie-d I Ia-j Ia: R = NH~, R' = Ph; Ib: R-----NH=, R' -4-CHsOC6H4; Ic: R = NH~, R' = 4-NOsCeH,; Id: R = N H 2 , R ' =4 Br C eH , ; IIa: R = H , R ' = B u t ; II15: R = H , R = P h ; I lc: R = = H , R':--4-CH3C~H,; Ild: R----H, R'-----4-O=NC6Hj I le : R = H , R '=4-BrCeH~; IIf: R = H , R'-----cc-thienvj~ I Ig : R=NH=, R ' = P h ; I I h : R = N H 2 , R'=4-CH3OCeH~; I I i : R = NH~.R' = 4-O~NC6H4;

  , NN Ie-d I Ia-j Ia: R = NH~, R' = Ph; Ib：R-----NH=，R' -4-CHsOC6H4；Ic：R = NH~，R' = 4-NOsCeH，；Id：R = NH 2 ，R' =4 Br C eH ，；IIa: R = H , R ' = B ut ; II15: R = H , R = P h ; Ilc: R = = H, R':--4-CH3C~H,; Ild：R----H，R'-----4-O=NC6Hj Ile：R = H，R'=4-BrCeH~；IIf: R = H , R'-----cc-thienvj~ I Ig : R=NH=, R ' = P h ; II h ：R = NH 2 ，R' = 4-CH 3 OCeH~ ；II i : R = NH~.R' = 4-O~NC6H4; I lj : R ----NH=, R'-----4-BrCeH~。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Novel Fused Purine Analogues
  作者：A. Y. Hassan、M. T. Sarg、A. H. Bayoumi、F. G. A. Kalaf

  DOI：10.1002/jhet.2969

  日期：2017.11

  been utilized for the synthesis of various fused purine analogues through different chemical reactions to yield [1,4]thiazino[4,3,2‐gh]purines 2, 3, 10a,b, 14, (8‐oxo‐[1,4]thiazino[4,3,2‐gh]purin‐7(8H)‐ylidene) acetate 4, [1,4]thiazepino[4,3,2‐gh]purine 6, thiazolo[3,4,5‐gh]purine 7, imidazo[1,5,4‐gh]purin‐5‐amine 8, 5‐methylimidazo[1,5,4‐gh]purine 9, [1,2,4]triazino[4,3‐i]purines 16, 18, 21, [1,2,4]triazino[4

  6-巯基嘌呤已用于各种熔融嘌呤类似物的通过不同的化学反应合成，得到[1,4] thiazino [4,3,2 GH ]嘌呤2,3，10A，B，14，（8-氧代‐ [1,4] thiazino [4,3,2- gh ] purin-7（8 H）-亚基）醋酸盐4，[1,4] thiazepino [4,3,2- gh ]嘌呤6，噻唑啉[3 ，4,5- GH ]嘌呤7，咪唑并[1,5,4- GH ]嘌呤-5-胺8，5-甲基咪唑并[1,5,4- GH ]嘌呤9，[1,2,4]三嗪并[4,3-我]嘌呤16，18，21，[1,2,4]三嗪[4,5,6- GH〕嘌呤20，5-甲基-2-（7- ħ嘌呤-6-基）-1- ħ吡唑3（2 ħ） -酮22，[1,2,4]三唑并[4,3我]嘌呤23，[1,2,5]三氮杂环庚烷[5,4,3- gh ]嘌呤24和6-（2-（乙氧基羰基）肼基乙基）-9 H-嘌呤-9-羧酸
• Elguero, Jose; Goya, Pilar; Martinez, Ana, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 919 - 924
  作者：Elguero, Jose、Goya, Pilar、Martinez, Ana、Rozas, Isabel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of derivatives of thiazolo[2,3-i]purine
  作者：P. M. Kochergin、M. Yu. Gromov、E. V. Aleksandrova、S. Ya. Skachilova

  DOI：10.1007/bf01165456

  日期：1996.2
• Hassan, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 1, p. 689 - 698
  作者：Hassan

  DOI：——

  日期：——