(E)-1,2-bis(diphenylphosphoryl)ethene | 40612-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(diphenylphosphoryl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-bis(diphenylphosphinyl)ethene；[(E)-2-(diphenylphosphoryl)vinyl](diphenyl)phosphine oxide；[[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 40612-18-8
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂P₂
• 分子量: 428.407
• InChiKey: XCPRKTNRPCFQOZ-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-313 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  654.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(diphenylphosphoryl)ethene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-tert-butyl trans-2,3-bis(diphenylphosphinyl)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshiharu; Minami, Toru; Ichikawa, Junji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromure de vinylene-1,2 bis-triphenylphosphonium 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1,2-bis(diphenylphosphoryl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1059 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 1. Dehalogenation of aliphatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19830001689

  日期：——

  yields of phosphorus-containing by-products. Similar reactions with 2,3-dichlorobuta-1,3-diene and 2-chlorobuta-1,3-diene give SN2′ rather than direct substitution products. Evidence is presented that adamantene is an initial product in the reaction of lithium diphenylphosphide with 1,2-di-iodo- and 1,2-dibromo-adamantane, but not with 1,2-dichloroadamantane, although 1- and 2-adamantyldiphenylphosphine

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。
• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• A Novel Type of Chiral Diphosphine Ligand, trans-2,3-Bis(diphenylphosphino)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid and Asymmetric Allylic Alkylation by the Use of Its Palladium Complex
  作者：Yoshiharu Okada、Toru Minami、Tsutomu Yamamoto、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.1992.547

  日期：1992.4

  Optically active trans-2,3-bis(diphenylphosphino)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid was synthesized from trans-1,2-bis(diphenylphosphinyl)ethene via resolution of the racemic diphosphine oxide. Asymmetric allylic alkylation of 2-cyclohexenyl acetate with l-menthyl sodiodiethylphosphonoacetate was achieved in good optical yields by the use of its palladium complex.

  通过拆分外消旋二氧化膦，从反式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯合成光学活性反式-2,3-双（二苯基膦基）-1-甲基-1-环丙烷羧酸。通过使用其钯配合物，2-环己烯基乙酸酯与二乙基膦酰基乙酸钠薄荷酯的不对称烯丙基烷基化以良好的光学产率实现。
• Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>)- and (<i>S</i>,<i>S</i>)-Norphos
  作者：Henri Brunner、Manfred Muschiol、Manfred Zabel

  DOI：10.1055/s-2008-1032133

  日期：2008.2

  2,3-bis(diphenyl--phosphoryl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene (NorphosO). RAC-NorphosO was resolved with O, O-dibenzoyltartaric acid. ( R, R)- and ( S, S)-NorphosO were reduced with trichlorosilane to give 2,3-bis(diphen-ylphosphanyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene [( R, R)- and ( S, S)-Norphos].

  (E)-1,2-双(二苯基膦基)乙烯用过氧化氢氧化得到(E)-1,2-双(二苯基膦基)乙烯。(E)-1,2-双(二苯基磷酰基)乙烯与环戊二烯的Diels-Alder反应产生2,3-双(二苯基-磷酰基)双环[2.2.1]庚-5-烯(NorphosO)。RAC-NorphosO 用 O，O-二苯甲酰基酒石酸拆分。( R, R)- 和 ( S, S)-NorphosO 用三氯硅烷还原得到 2,3-双(二苯-基膦基)双环[2.2.1]hept-5-ene [( R, R)- 和 ( S，S)-Norphos]。
• trans-bis(diphenylphosphine)cyclopropane; a ligand selective for binuclear complexation with ca. 4.5 Å intermetallic separation
  作者：John M. Brown、Andrew R. Lucy

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80367-9

  日期：1986.10

  )cyclopropane in 56% overall yield. The new ligand was found to have a strong affinity for AgBF4 forming a 2/2 complex under conditions where related ligands gave a mixture of 2/2 and 3/2 adducts. This complex could be employed as precursor to a cationic binuclear rhodium carbonyl complex P2RH2+(CO)3Cl. When synthesis of the coresponding iridium complex was attempted, a soluble yellow adduct of P2Ir2(CO)2Cl2

  用（CH 3）2 S（CH 2）在二甲亚砜中处理反式-1,2-双（二苯基膦酰基）乙烯，并用HSiCl 3还原产物，得到反式-双（二苯基膦基）环丙烷，总产率为56％。发现新的配体在相关配体产生2/2和3/2加合物的混合物的条件下对形成2/2复合物的AgBF 4具有很强的亲和力。该络合物可用作阳离子双核羰基铑铑络合物P 2 RH 2 +（CO）3 Cl的前体。尝试合成相应的铱配合物时，P 2的可溶性黄色加合物得到Ir 2（CO）2 Cl 2和AgBF 4，假定其含有Ir 3 Ag 3 Ir键。