3-Methylene-7-methyloct-6-enoic Acid | 55050-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methylene-7-methyloct-6-enoic Acid
• 英文别名: 7-methyl-3-methyleneoct-6-enoic acid；isogeranic acid；7-Methyl-3-methylideneoct-6-enoic acid
• CAS: 55050-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GKRNNXDOZSNAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-7-methyloct-6-enoic Acid 在 C₃₈H₃₆IrO₂P 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(R)-(+)-香茅酸
  参考文献：
  名称：

  具有手性膦-羧基配体的中性铱催化剂用于不饱和羧酸的不对称氢化†

  摘要：

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6sc03764j
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.4 %的产率得到3-Methylene-7-methyloct-6-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  JP2022/144427

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reaction of Diketene with Grignard Reagents in the Presence of Cobalt Catalyst. A Convenient Method for the Synthesis of 3-Methylenealkanoic Acids Leading to Terpenoids
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Masatoshi Kawashima、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/bcsj.55.3555

  日期：1982.11

  Primary alkyl Grignard reagents react regioselectively with diketene in the presence of cobalt(II) iodide to afford 3-methylenealkanoic acids in good yields. The synthetic utility of this reaction is demonstrated in the syntheses of terpenoids by two methods. Utilizing the isomerization of double bond of 3-methylenealkanoic acids, geranic acid and farnesic acid were obtained in two steps. Another method

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。
• Enantioselective hydrogenations of a terpenic acrylic acid catalyzed by rhodium complexes of chiral diphosphines
  作者：Donald Valentine、Ruen C. Sun、Katherine Toth

  DOI：10.1021/jo01306a032

  日期：1980.8
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodobut-3-enoic Acid with Organometallic Reagents. Synthesis of 3-Substituted But-3-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Masato Kitamura、Ryoji Noyori、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo0007579

  日期：2000.11.1

  3-Substituted but-3-enoic acids were obtained in good yields under mild experimental conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodobut-3-enoic acid with organozinc or organotin compounds using PdCl2(MeCN)(2) as catalyst and DMF as solvent.
• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• JP2022/144427
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——