二氟溴乙酸乙酯 | 667-27-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氟溴乙酸乙酯
• 中文别名: 溴二氟乙酸乙酯；乙基溴二氟乙酸酯；1-溴一二氟乙酸乙酯；2,2-二氟-2-溴乙酸乙酯；EBFA
• 英文名称: Ethyl bromodifluoroacetate
• 英文别名: bromodifluoro-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate；ethyl difluorobromoacetate；2-bromo-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester；ethyl bromo 2,2-difluoroacetate
• CAS: 667-27-6
• 化学式: C₄H₅BrF₂O₂
• 分子量: 202.983
• InChiKey: IRSJDVYTJUCXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C/700 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.583 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  70 °F
• 溶解度：
  溶于大多数有机溶剂。
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物，防热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H225,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂和热源。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl bromodifluoroacetate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5BrF2O2
分子式
: 202.98 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl bromodifluoroacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 667-27-6
EC-编号 211-567-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
112 °C 在 933 hPa - lit.
g) 闪点
21 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.583 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (Ethyl bromodifluoroacetate)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (Ethyl bromodifluoroacetate)
国际空运危规: ESTers, n.o.s. (Ethyl bromodifluoroacetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

二氟溴乙酸乙酯是一种属于酯类衍生物的化合物，可用作医药中间体。

应用

二氟溴乙酸乙酯化合物是合成药物和高能材料的一种重要中间体。例如，它在生产抗肿瘤药吉西他滨的过程中起到关键作用。

制备方法 步骤 1：由二氟二溴甲烷制备二氟溴乙腈

将90克氰化亚铜粉末加入到500毫升1:1(体积比)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/乙二醇二甲醚(DME)混合溶剂中，再加入1克催化剂二苯并-18-冠-6。慢慢滴加摩尔计量的二氟二溴甲烷溶于DMF/DME(体积比1:1)中的混合溶液，在20℃条件下反应半小时后开始监测。用GC（色谱柱：PEG-20M）监测直到转化率为80％为止。然后慢慢升温至50℃，使二氟溴乙腈蒸出，并通过低于0℃的冷井低温收集。

步骤 2：由二氟溴乙腈制备二氟溴乙酸乙酯

将78克(0.5摩尔)二氟溴乙腈溶解于400毫升95％(质量分数，下同)的乙醇溶液中，加入10毫升50％(质量分数，下同)硫酸溶液。加热至30℃并保温搅拌10小时，然后慢慢加热回流5小时。通过精馏，并用GC（毛细色谱柱：PEG-20M）检测收集合适组分，得到60.5克二氟溴乙酸乙酯，产物的纯度为99.0％。

化学性质

沸点112℃，密度1.583。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 potassium phosphate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 氰离子
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene-based cyanodifluoromethylation of alkenes induced by a dual-functional Cu-catalyst

  摘要：

  本文描述了一种Cu催化的烯烃二氟卡宾基氰二氟甲基化反应。BrCF₂CO₂Et和NH₄HCO₃分别作为腈基的碳源和氮源。Cu络合物发挥双重作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00160d
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 二氟溴乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053
• 作为试剂：
  描述：

  8-(4-bromophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-8-ol 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氟溴乙酸乙酯 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (4-(5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyridin-8-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS

  摘要：

  The specification relates to compounds of Formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes and intermediates used for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of diseases such as chemotherapy induced peripheral neuropathy (CIPN).

  公开号：

  WO2024126777A1

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Two Fluoroolefin Analogs of Largazole Inspired by the Structural Similarity of the Side Chain Unit in Psammaplin A
  作者：Bingbing Zhang、Guangsheng Shan、Yinying Zheng、Xiaolin Yu、Zhu-Wei Ruan、Yang Li、Xinsheng Lei

  DOI：10.3390/md17060333

  日期：——

  Largazole and the amide moiety in Psammaplin A, and thus designed and synthesized two novel fluoro olefin analogs of Largazole. The preliminary biological assays showed that the fluoro analogs possessed comparable Class I HDAC inhibitory effects, indicating that this kind of modification on the side chain of Largazole was tolerable.

  从Symploca属的海洋蓝藻中分离出的拉格唑是一种有效的选择性I类HDAC（组蛋白脱乙酰化酶）抑制剂。这种天然的16元大环二肽具有一个有趣的侧链单元，即3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，它存在于许多其他天然的含硫HDAC抑制剂中。值得注意的是，Psammaplin A中出现了一个类似的片段，其中的酰胺部分取代了反烯烃部分，这是另一种具有强大的HDAC抑制活性的海洋天然产物。受这种结构相似性的启发，我们假设氟代烯烃部分将模仿拉尔加唑中的烯烃部分和Psammaplin A中的酰胺部分，从而设计和合成了两种新颖的拉尔加唑的氟代烯烃类似物。
• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• [EN] MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DU FACTEUR VIIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013184734A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are Factor VIIa inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是Factor VIIa抑制剂，可用作药物。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

表征谱图