橙桑黄酮 | 572-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 橙桑黄酮
• 英文名称: pomiferin
• 英文别名: 7-(3,4-dihydroxyphenyl)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-10-(3-methyl-2-butenyl)-1,5-dioxa-2H-phenanthren-8-one；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 572-03-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: GHCZYXUOYFOXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  673.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 碰撞截面：
  205.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

橙桑黄酮用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橙桑黄酮 在 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到isopomiferin
  参考文献：
  名称：

  半合成异黄酮作为抗阿尔茨海默氏病的BACE-1抑制剂。

  摘要：

  BACE-1被认为是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）的靶标之一。我们在这里报告了一类新的半合成的异戊烯基异黄酮衍生物，得自Maclura pomifera的天然类黄酮衍生化。通过人重组BACE-1抑制试验评估了合成化合物的体外抗AD作用。化合物7，8和13被认为是最活跃的候选这表明了计算对接和药代动力学预测之间良好的相关性。此外，细胞毒性研究表明，该化合物对正常和癌细胞系无毒性。在这三种化合物中，化合物7增强A549癌细胞上P-糖蛋白（P-gp）的活性，并增加P-gp ATPase的活性，可能对跨血脑屏障的淀粉样β流出具有作用。总之，本发现可能为发现新型预防和/或治疗AD的化合物铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.034

文献信息

• Semi-synthetic derivatives of natural isoflavones from Maclura pomifera as a novel class of PDE-5A inhibitors
  作者：Giovanni Ribaudo、Mario Angelo Pagano、Valeria Pavan、Marco Redaelli、Maira Zorzan、Raffaele Pezzani、Carla Mucignat-Caretta、Tiziano Vendrame、Sergio Bova、Giuseppe Zagotto

  DOI：10.1016/j.fitote.2015.06.020

  日期：2015.9

  if osajin and pomiferin, two natural prenylated isoflavones and major constituents of Maclura pomifera extracts previously investigated for their anticancer, antibacterial and antidiabetic properties, show inhibitory activity on PDE-5A. These two isoflavones were isolated from the plant extracts and then synthetically modified to obtain a set of semi-synthetic derivatives with slight and focused modifications

  最近有报道称天然（异）黄酮类化合物可抑制环状核苷酸磷酸二酯酶（PDEs）并诱导血管舒张，尽管文献中描述的结果是不一致的。cGMP选择性同工型PDE-5A特别代表西地那非及其类似物，通过激活NO / cGMP途径促进血管平滑肌的松弛，从而治疗勃起功能障碍（ED）和肺动脉高压。我们进行了这项研究，以验证osajin和pomiferin，两种天然的异戊烯化异黄酮和Maclura pomifera提取物的主要成分是否先前对它们的抗癌，抗菌和抗糖尿病特性进行了研究，它们对PDE-5A均具有抑制作用。从植物提取物中分离出这两种异黄酮，然后进行合成修饰以获得一组在天然支架上进行了轻微和集中修饰的半合成衍生物。首先在体外针对PDE-5A筛选化合物，并基于令人鼓舞的结果，进一步测试了其对离体大鼠动脉环的松弛作用。还进行了计算对接研究，以探索与靶蛋白相互作用的方式。将获得的数据与众所周知的PDE-5A抑制剂西
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THAT CAUSE MYCN AND/OR CMYC DEGRADATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS QUI PROVOQUENT LA DÉGRADATION DE MYCN ET/OU DE CMYC ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020123699A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides, inter alia, scaffolds and compounds having the structure (I). Also provided are compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and one or more compounds according to the present disclosure. Further provided are methods for treating or ameliorating the effects of a cancer in a subject, methods for selectively killing a cancer cell, methods of modulating mTORC1/2 signaling activity in a cell, methods of modulating the activity of a Master Regulator for MycN in a subject having MycN-amplified neuroblastoma (MycNAMP NBL), methods of selectively treating or ameliorating effects of a cancer in a subject in need thereof, and platforms and methods for identifying a compound that induces degradation of a cancer-related protein. Also provided are kits comprising a compound or a pharmaceutical composition according to the present disclosure. Methods for treating cancers and methods for modulating MYC Master Regulators using other compounds are also provided.

  本公开提供了具有结构（I）的支架和化合物，以及含有药学上可接受的载体和一种或多种根据本公开的化合物的组合物。此外，还提供了治疗或改善受试者癌症影响的方法，选择性杀死癌细胞的方法，调节细胞中mTORC1 / 2信号活性的方法，调节MycN主调节因子在具有MycN放大的神经母细胞瘤（MycNAMP NBL）受试者中的活性的方法，选择性治疗或改善受试者癌症影响的方法，以及鉴定诱导癌相关蛋白降解的化合物的平台和方法。还提供了包含根据本公开的化合物或药物组合物的试剂盒。还提供了使用其他化合物治疗癌症和调节MYC主调节因子的方法。
• Copper(II) Complexes Containing Natural Flavonoid Pomiferin Show Considerable In Vitro Cytotoxicity and Anti-inflammatory Effects
  作者：Ján Vančo、Zdeněk Trávníček、Jan Hošek、Tomáš Malina、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.3390/ijms22147626

  日期：——

  but-2-ene-1-yl)-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one, (pomiferin) and bpy = 2,2'-bipyridine, dimebpy = 4,4ʹ-dimethyl-2,2ʹ-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, bphen = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, and dppz = dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine. The complexes were characterized using elemental analysis, infrared and UV/Vis spectroscopies, mass spectrometry, thermal analysis and conductivity measurements

  [Cu(L)(bpy)]NO 3 ·2MeOH ( 1 ), [Cu(L)(dimebpy)]NO 3 ·2H 2 O ( 2 ), [ Cu(L)(phen)]NO 3 ·2MeOH ( 3 ), [Cu(L)(bphen)]NO 3 ·MeOH ( 4 ), [Cu(L)(dppz)]NO 3 ·MeOH ( 5 )制备，其中 HL = 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-ene-1-yl)-4 H ,8 H- benzo[1 ,2- b :3,4- b']dipyran-4-one, (pomiferin) and bpy = 2,2'-bipyridine, dimebpy = 4,4ʹ-dimethyl-2,2ʹ-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline
• METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR PROMOTING MOTOR NEURON SURVIVAL AND TREATING AND DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160082015A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods, compositions, and kits for promoting motor neuron survival and for treatment and diagnosis of neurodegenerative disorders such as Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Spinal muscular atrophy (SMA) are described herein.

  本文描述了促进运动神经元存活以及治疗和诊断神经退行性疾病，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）和脊髓性肌萎缩症（SMA）的方法、组合物和试剂盒。
• Osage Orange Pigments. XI. Complete Structures of Osajin and Pomiferin¹
  作者：M. L. Wolfrom、Walter D. Harris、George F. Johnson、J. E. Mahan、Sam M. Moffett、Bernard Wildi

  DOI：10.1021/ja01207a021

  日期：1946.3