2,2'-双(二苯基磷)联苯 | 84783-64-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-双(二苯基磷)联苯
• 中文别名: 2,2-双(二苯磷)-1,1-联苯；2,2'-双(二苯基膦基)联苯
• 英文名称: 2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl
• 英文别名: biphep；BINAP；2,2’-bis(diphenylphosphino)biphenyl；2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl；2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-biphenyl；[2-(2-diphenylphosphanylphenyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 84783-64-2
• 化学式: C₃₆H₂₈P₂
• 分子量: 522.566
• InChiKey: GRTJBNJOHNTQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214 °C
• 沸点：
  635.5±48.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2,2'-双(二苯基膦基)联苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Bis(diphenylphosphino)biphenyl

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-双(二苯基膦基)联苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 84783-64-2
分子式： C36H28P2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,2'-双(二苯基膦基)联苯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
215°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
2,2'-双(二苯基膦基)联苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,2'-双(二苯基膦基)联苯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-双(二苯基磷)联苯 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到diphenyl-o-tolyl-phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  发光TbIII配合物中配体辅助的背向能量转移以实现热敏性能

  摘要：

  具有六氟乙酰丙酮（hfa）配体的发光Tb III配合物显示出特征性的背能量转移（BEnT），这导致了高温敏感性和作为热敏涂料的潜在应用。当将氧化膦配体引入Tb（hfa）3配合物中时，观察到配体辅助的BEnT ，这表明它会影响Tb III离子与hfa之间BEnT过程中的活化能（ΔE a）和频率因子（A）。配体。根据与温度相关的发射寿命测量，对单齿氧化膦和多核Tb（hfa）3的单核Tb（hfa）3配合物进行了测定。与双齿氧化膦的配合物，多核Tb III配合物的ΔE a和A值小于单核Tb III配合物的ΔE a和A值。每个Gd（hfa）3配合物的磷光光谱和寿命表明，Tb III配合物中hfa配体的激发态不同于多核Tb III配合物和单核Tb III配合物。在Δ的差异Ë一个和甲值多核及单核Tb的III配合物是由不同激发态的形成引起的，例如多核Tb III配合物中激发态的离域化和单核Tb III配合物中激发态的局部化。尤其是，多核Tb

  DOI：

  10.1002/chem.201804392
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 palladium diacetate 三氯硅烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2'-双(二苯基磷)联苯
  参考文献：
  名称：

  手性柔性联苯膦配体的一般合成路线：使用手性添加剂可以制备和观察掺入对映体纯形式的金属配合物。

  摘要：

  [图：见正文]手性柔性BIPHEP配体的对映体和非对映体纯金属络合物是通过将BIPHEP-Ru络合物与对映纯3,3'-二甲基二氨基联萘，DM-DBN的对映异构体选择性配位，然后进行差向异构化而获得的剩余的BIPHEP-Ru对映异构体可与DM-DABN络合。因此，描述了从双酚到各种取代的BIPHEP配体的有效且通用的合成途径，以及在它们的Ru（II）配合物中观察到对映体纯的BIPHEP配体。

  DOI：

  10.1021/ol0068896
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal 、 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  甲醛在铑催化乙烯基杂芳烃的线性选择性加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-19-14064

文献信息

• Enantioselective Conversion of Primary Alcohols to α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Iridium-Catalyzed C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: 2-(Alkoxycarbonyl)allylation
  作者：T. Patrick Montgomery、Abbas Hassan、Boyoung Y. Park、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja303839h

  日期：2012.7.11

  Upon exposure of acrylic ester 1 to alcohols 2a-i in the presence of a cyclometalated iridium catalyst modified by (-)-TMBTP, catalytic C-C coupling occurs, providing enantiomerically enriched 5-substituted α-exo-methylene γ-butyrolactones 3a-i. Bromination of the methylene butyrolactone products followed by zinc-mediated reductive aldehyde addition provides the disubstituted α-exo-methylene γ-butyrolactones

  当丙烯酸酯1在(-)-TMBTP改性的环金属化铱催化剂存在下暴露于醇2a-i时，发生催化CC偶联，提供对映体富集的5-取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯3a-i。亚甲基丁内酯产物的溴化随后通过锌介导的还原醛加成提供了具有良好至优异水平的非对映选择性的二取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯6a和6b。
• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。
• Methoxy-Directed Aryl-to-Aryl 1,3-Rhodium Migration
  作者：Jing Zhang、Jun-Feng Liu、Angel Ugrinov、Anthony F. X. Pillai、Zhong-Ming Sun、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/ja409049t

  日期：2013.11.20

  strategy for transition-metal-catalyzed C-H bond activation. Here we describe the synthesis and characterization of a Rh(I) 2,6-dimethoxybenzoate complex that underwent stoichiometric rearrangement via a highly unusual 1,3-rhodium migration. This aryl-to-aryl 1,3-Rh/H shift was also demonstrated in a Rh(I)-catalyzed decarboxylative conjugate addition to form a C-C bond at a meta position instead of the ipso-carboxyl

  通过空间金属/氢转移是过渡金属催化的 CH 键活化的重要策略。在这里，我们描述了 Rh(I) 2,6-二甲氧基苯甲酸酯复合物的合成和表征，该复合物通过非常不寻常的 1,3-铑迁移进行了化学计量重排。这种芳基到芳基的 1,3-Rh/H 位移也在 Rh(I) 催化的脱羧共轭加成中得到证明，以在间位而不是同羧基位置形成 CC 键。在 Rh(I) 催化的 protodecarboxylation 条件下的氘标记研究揭示了邻甲氧基组参与连续 sp(3) 和 sp(2) CH 键激活的多步通路。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTION PESTICIDE COMPRENANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020141135A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Compounds of the formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling animal pests, including arthropods and in particular insects, molluscs or representatives of the order Acarina.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包含式(I)化合物的农药组合物，以及制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫、软体动物或蜱目动物的代表。
• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。