2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal | 1417328-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal
• CAS: 1417328-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: QSKZFBYNVKEFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-((2-methyl-6-propoxyphenyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanesulfonamide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-4-azido-3-(p-tolylthio)-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈基促进的烯烃亲电反应催化对映选择性构建手性 γ-叠氮腈

  摘要：

  公开了一种通过手性硫化物催化烯丙腈的不对称亲电硫代叠氮化反应构建对映体富集的γ-叠氮腈的有效方法。各种缺电子和富电子芳基、杂环芳基和烷基取代基都适用于烯丙腈的底物。反应的区域选择性、对映选择性和非对映选择性都非常出色。作为通用的平台分子，所获得的手性γ-叠氮腈可以很容易地转化为其他方法不易获得的高附加值手性分子。对照实验表明，烯丙腈基团对于控制反应的反应性和对映选择性非常重要，从而产生广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02650
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-tosyl-1H-indole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 以0.78 g的产率得到2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  外消旋酰基膦酸酯动态催化还原中的直径立体控制：与α-酮酯同类物的分歧

  摘要：

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja310980q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• The Use of Formaldehyde in the Rhodium-Catalyzed Linear-Selective Hydroformylation of Vinylheteroarenes
  作者：Tsumoru Morimoto、Jian Pan、Hideyuki Kobayashi、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3987/com-19-14064

  日期：——
• Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen’s Amine
  作者：Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.6b10680

  日期：2017.1.25

  We report an enantioselective coupling between alpha-branched aldehydes and alkynes to generate vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters. The choice of Rh and organocatalyst combination allows for access to all possible stereoisomers with high enantio-, diastereo-, and regioselectivity. Our study highlights the power of catalysis to activate two common functional groups and provide access to divergent stereoisomers and constitutional structures.
• 10.1021/jacs.6bl068o
  作者：Cruz, Faben A.、Dong, Vy M.

  DOI：10.1021/jacs.6bl068o

  日期：——