2-羟甲基-12-冠-4 | 75507-26-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟甲基-12-冠-4
• 中文别名: 2-羟基甲基-12-冠醚-4；2-(羟甲基)-12-冠4-醚
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-12-crown-4
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane；1,4,7,10-tetraoxacyclododec-2-ylmethanol；2-hydroxymethyl 12-crown-4 ether；2-hydroxymethyl-12-crown ether-4；rac-2-(hydroxymethyl)-12-crown-4；((12-crown--4)-2-yl)methanol；1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane-2-methanol
• CAS: 75507-26-5
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• mdl: MFCD00067524
• 分子量: 206.239
• InChiKey: NJIPEIQHUNDGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C/0.04 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.192 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存位置远离氧化剂，并避免阳光直射。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-羟甲基-12-冠-4
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan-2-methanol
(12-Crown-4)-2-methanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan-2-methanol
别名
(12-Crown-4)-2-methanol
: C9H18O5
分子式
: 206.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane-2-methanol
-
CAS 号 75507-26-5
EC-编号 278-224-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
115 °C 在 0.05 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.192 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-12-冠-4 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到chloromethyl-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Remarkably selective binding of silver ion by thiolariat ether with a 15-crown-5 ring

  摘要：

  硫洛丽特醚是一种侧臂上的氧原子被硫原子取代的套索醚，由于冠醚与链外一个硫的协同连接，对碱金属和重金属离子中的银离子表现出较高的选择性。戒指。

  DOI：

  10.1039/c39920001092
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 lithium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-羟甲基-12-冠-4
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxymethylcrown Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30737
• 作为试剂：
  描述：

  3-acetoxy-butyronitrile 在 2-羟甲基-12-冠-4 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-(+)-3-羟基丁腈 、 (3R)-3-羟基丁腈 、 (S)-acetoxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Enhanced reaction rate and enantioselectivity in lipase-catalyzed hydrolysis by addition of a crown ether

  摘要：

  Both reaction rate and enantioselectivity in a lipase-catalyzed hydrolysis of beta-acetoxybutyronitrile were significantly enhanced by addition of hydroxymethyl-12-crown-4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77639-8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。
• Platinum(II) complexes, their preparation and use as anti-tumor agents
  申请人：Boehringer Mannheim Italia S.p.A.

  公开号：US05104895A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, that can be the same or different, are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl groups or, if taken together, cycloalkyl groups; A is a carbon atom, a residue of 2,3-dioxybutandioic-2,4-dioxyphtalic acid or disubstituted malonic acid derivatives; n.sub.1 and n.sub.2 are selected in such a manner that the result of their addition is from 2 to 40; T.sub.1 and T.sub.2 that can be the same or different, are hydrogen, alkyl, benzyl, phenyl, acyl or cycloalkyl or a residue of formulae ##STR2## Compounds I are useful as anti-tumor agents in human therapy.

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是氢、烷基、芳基、芳基烷基或者如果结合在一起则是环烷基；A是碳原子、2,3-二氧丁二酸-2,4-二氧苯甲酸的残基或者二取代马来酸衍生物；n.sub.1和n.sub.2被选取得使它们的加和结果在2到40之间；T.sub.1和T.sub.2可以相同也可以不同，是氢、烷基、苄基、苯基、酰基或者环烷基或者式##STR2##的残基。化合物I在人类治疗中作为抗肿瘤剂是有用的。
• A Cooperative Effect of Bifunctionalized Nanoparticles on Recognition:  Sensing Alkali Ions by Crown and Carboxylate Moieties in Aqueous Media
  作者：Shu-Yi Lin、Chun-hsien Chen、Meng-Chieh Lin、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1021/ac050443r

  日期：2005.8.1

  Reported here is a cooperative effect that the sensing efficiency of the active group on gold nanoparticles (GNPs) can be significantly influenced by another proximal functional group. We previously developed a visual sensing scheme for K+ by 15-crown-5-CH2O(CH2)12SH functionalized GNPs in aqueous matrix. Upon adding K+, the GNP solution changes from red to blue. Such a transform is triggered by a 2-to-1 sandwich complexation of crown to K+, resulting in the red shift of surface plasmon absorption due to GNP aggregation. Herein, we discover that introducing a second functionality, thioctic acid (TA), onto GNPs significantly affects the sensing efficiency of crown moieties (15-crown-5-CH2O(CH2)nSH and 12-crown-4-CH2O(CH2)nSH, where n = 4, 8, and 12). The rate constant of K+ recognition by TA- and 15-crown-5-CH2O(CH2)4S-bifunctionalized GNPs is more than 4 orders of magnitude faster than the others containing longer methylene chains. The same chain-length dependence is also found in the case of Na+ sensing by 12-crown-4 functionalized GNPs. The discrepancy in sensing performance is attributed to a cooperative effect that the negatively charged carboxylate of TA may preorganize the crown moiety for K+ recognition. This method is applied to measure K+ and Na+ in human urine by UV−visible spectrometry. By adjusting the concentrations of GNPs, the dynamic ranges tuned for K+ and Na+ are, respectively, 6.25 μM−1.12 mM and 0.156−4.00 mM, suitable for real samples pretreated simply by 10-fold dilution. The results ([K+] = 20.3 mM, [Na+] = 45.1 mM) agree with those obtained from ICP-AES ([K+] = 19.8 mM, [Na+] = 43.8 mM).

  本文报道了一种协同效应，即金纳米粒子（GNPs）活性组分的传感效率可以显著受到另一个邻近功能基团的影响。我们之前开发了一种通过15-冠-5-CH2O(CH2)12SH功能化的GNPs在水相中对K+的可视化传感方案。加入K+后，GNP溶液从红色变为蓝色。这种转变是由冠醚与K+形成2比1的夹心配合物引发的，导致由于GNP聚集而引起的表面等离子体吸收红移。在此，我们发现将第二种功能基团硫辛酸（TA）引入GNPs会显著影响冠醚部分的传感效率（15-冠-5-CH2O(CH2)nSH和12-冠-4-CH2O(CH2)nSH，其中n = 4、8和12）。TA和15-冠-5-CH2O(CH2)4S双功能化GNPs对K+识别的速率常数比含有较长亚甲基链的其他纳米粒子快4个数量级以上。在12-冠-4功能化的GNPs对Na+的传感中也发现了相同的长链依赖性。传感性能的差异归因于一种协同效应，即TA的负电性羧酸盐可能预组织冠醚部分以进行K+识别。这种方法通过紫外−可见光谱法应用于测量人尿中的K+和Na+。通过调整GNPs的浓度，K+和Na+的动态范围分别调整为6.25 μM−1.12 mM和0.156−4.00 mM，适用于通过简单地10倍稀释预处理的实际样品。结果（[K+] = 20.3 mM，[Na+] = 45.1 mM）与电感耦合等离子体−原子发射光谱法获得的结果（[K+] = 19.8 mM，[Na+] = 43.8 mM）一致。
• Crowned dendron: ion-responsive flexibility of macromolecules induced by integrated crown ether moieties
  作者：Mutsuo Tanaka、Yoshihiro Higuchi、Naoki Adachi、Yasuhiko Shibutani、Saleh A. Ahmed、Shinpei Kado、Makoto Nakamura、Keiichi Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.037

  日期：2005.8

  Polybenzyl ether type dendrons bearing the crown ether moieties at the periphery, namely, crowned dendrons were synthesized, and the effect of complex formation on their flexibility with metal-ion binding properties was examined. Upon addition of Na+, 1H NMR spectra of the crowned dendrons in CD3CN were significantly broadened, reflecting the flexibility restriction of the crowned dendrons by the complex

  合成了在外围带有冠醚部分的聚苄基醚型树枝状分子，即冠状树枝状分子，并研究了络合物形成对其柔韧性和金属离子结合性能的影响。添加Na +后，CD 3 CN中的冠状树突的1 H NMR光谱显着加宽，反映了与Na +形成络合物对冠状树突的挠性限制。仅使用Na +才能观察到如此显着的柔韧性限制，尽管ESI-MS研究表明，冠状树突形成了1：2的络合物（金属离子：冠醚部分），而与金属离子的种类无关。基于1 H NMR光谱和自旋晶格弛豫时间（T 1）测量，随着树突生成量的增加，柔韧性限制变得十分重要。随着树突生成量的增加，冠状树突与CD 3 CN中金属离子的结合常数降低，这反映了电荷排斥的影响以及树状聚合物效应引起空间位阻。冠状树突与金属苦味酸盐在THF中的配合物的UV-vis吸收光谱检查显示，形成了具有Na +的疏松离子对配合物，即典型的三明治型复合物。但是，在CH 3 CN中，即使没有络合物形成，所有
• Arylsulfonate-Based Nucleophile Assisting Leaving Groups
  作者：Salvatore D. Lepore、Anjan K. Bhunia、Pamela Cohn

  DOI：10.1021/jo051241y

  日期：2005.9.1

  synthesis and unique reactivity of a series of arylsulfonate-based nucleophile assisting leaving groups (NALG) containing oligomeric ether units (including crown ethers) attached to the arylsulfonyl ring in the ortho orientation are described. The reactions of a variety of these ether-containing alkyl sulfonates with metal halides proceeded at substantially greater rates than electronically similar

  描述了一系列基于芳基磺酸盐的亲核试剂的合成和独特的反应性，该亲核试剂有助于在邻位方向上连接至芳基磺酰基环的含低聚醚单元（包括冠醚）的离去基团（NALG）。各种这些含醚的烷基磺酸盐与金属卤化物的反应比电子类似的磺酸盐的反应速率大得多。在亲核取代反应中，相对于相应的钠盐和钾盐，这些含醚的离去基团还显示出对卤化锂的显着选择性。

表征谱图