2-羟甲基-15-冠-5 | 75507-25-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟甲基-15-冠-5
• 中文别名: 2-(羟甲基)-15-冠5-醚；2-羟基甲基-15-冠醚-5；1,4,7,10,13-五氧杂环十五烷-2-甲醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-15-crown-5
• 英文别名: hydroxymethyl-15-crown-5；2-(hydroxymethyl)-15-crown-5 ether；1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane-2-methanol；1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethanol
• CAS: 75507-25-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: YHIQMMGCRYKJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C/1.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.175 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请注意，储存地点应远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-羟甲基-15-冠-5
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane-2-methanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane-2-methanol
别名
: C11H22O6
分子式
: 250.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane-2-methanol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 75507-25-4
No.) 278-222-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘性的, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
135 °C 在 2.0 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.175 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-羟甲基-15-冠-5 是一种有机合成中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中有广泛应用。

制备

在装有搅拌器和回流装置的四颈瓶中，加入 200 mL 乙二醇二甲醚和 0.4 g 氢氧化钠。搅拌并加热至 75℃ 后，将四甘醇-β-溴代烷基醚（5 g）溶于 50 mL 乙二醇二甲醚中，并滴加到反应体系中。在 75～80℃ 下搅拌反应 22 小时后，滤出溴化钠，蒸除溶剂得黄色粘稠油状物约 4.5 g。经实测，溴质量分数为 0.71%。

将 80 mL 油状物不进行分离直接加入到 1 mol/L 盐酸溶液中，回流 4 小时后析出白色固体。冷却后滤出固体（三苯甲醇），用氯仿萃取 3～5 次，合并萃取液并用无水硫酸镁干燥后减压蒸除氯仿。剩余物经氯化铝(中性)层析纯化，淋洗液为丙酮-正己烷 (体积比 7:3) 后，减压蒸除溶剂得到黄色油状物 2-羟甲基-15-冠-5，产量为 2.03 g，产率为 87%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-15-冠-5 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-<<2-<2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy>ethoxy>methyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  套索醚。六。15冠冕5，碳枢轴套索状醚在钠和钾阳离子结合中分子内螯合的证据

  摘要：

  提出了有关分子内侧臂参与碳枢轴套索状醚的钠和钾阳离子络合的第一个令人信服的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85809-8
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 palladium carbon 氢气 、 lithium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-羟甲基-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  15冠5和18冠6的亲脂性双（冠醚）衍生物作为lon选择性电极的中性载体

  摘要：

  合成了包含15-cro-5和18-cro-6环的亲脂性双（冠醚），从而分别获得了对K + -和Cs + -选择电极优异的中性载流子。基于双（15-crown-5）（I）（n = 1，R = Me）的十二烷基甲基丙二酸酯的K +-选择性电极表现出卓越的电极性能，被证明具有很大的实际用途，而Cs +-选择性电极双（18-crown-6）衍生物（I）的电极（n = 2，R = Me）不能得到预期的结果。K个的电化学选择性+电极基于双（15-冠-5），（I）（的dodecylmalonate Ñ＝ 1，R ＝ H），还讨论了十八烷酰氧基甲基-15-冠-5（II）。

  DOI：

  10.1039/p29840000447

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。
• Lariat ethers. Synthesis and cation binding of macrocyclic polyethers possessing axially disposed secondary donor groups
  作者：George W. Gokel、Dennis M. Dishong、Craig J. Diamond

  DOI：10.1039/c39800001053

  日期：——

  The synthesis and cation binding properties of a series of macrocyclic polyethers which possess ligating arms that enhance cation binding is presented.

  介绍了一系列具有增强阳离子结合力的连接臂的大环聚醚的合成和阳离子结合特性。
• Enhanced sodium cation binding by electrochemically reduced nitrobenzene-substituted lariat ethers
  作者：Angel Kaifer、Luis Echegoyen、Deborah A. Gustowski、Deepa M. Goli、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00362a023

  日期：1983.11

  Donnees sur la realisation d'un transfert d'electrons controle electrochimiquement et la formation d'une paire d'ions intramoleculaire dans des ethers lariates nitrobenzene substitues. Preparation du (nitro-2phenoxy)-2-methyl-15-crown-5, de ses reactions electrochimiques en presence de Na + ClO 4 − et de la formation d'un complexe de ce compose avec Na +

  Donnees sur la implementation d'un transfert d'electrons controleelectrochimiquement et la形成d'une paire d'ions intramoleculaire dans des ethers lariates nitrobenzo substitues。制备 du (nitro-2phenoxy)-2-methyl-15-crown-5, de ses 反应electrochimiques en存在 de Na + ClO 4 − et de la形成 d'un complexe de ce compose avec Na +
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Crown ether substituted cobalta bis(dicarbollide) ions as selective extraction agents for removal of Cs+ and Sr2+ from nuclear waste
  作者：Bohumír Grüner、Jaromír Plešek、Jiří Báča、Jean Francois Dozol、Veronique Lamare、Ivana Císařová、Martin Bělohradský、Josef Čáslavský

  DOI：10.1039/b109956f

  日期：2002.6.24

  series of crown ether derivatives of the cobalta bis(dicarbollide) closo-[(1,2-C2B9H11)2-3,3′-Co]− (1) anion was prepared using two synthetic strategies. The first method employs dioxane ring cleavage of the closo-[8-(C4H8O2)-1,2-C2B9H10}-3,3′-Co-(1′,2′-C2B9H11)]0 zwitterionic species with sodium oxymethyl crowns, producing a series of anions with spacer bonded crown ether moieties varying in crown ether

  一系列 冠醚所述cobalta双（dicarbollide）的衍生物 闭合碳[（1,2--C - 2乙9 ħ 11）2 -3,3'- CO] - （1）阴离子制备使用两种合成策略。第一种方法采用二恶烷所述的环切割闭合碳- [8-（C 4 ħ 8 ö 2）-1,2--C 2乙9 ħ 10 } -3,3'--CO-（1'，2'-C 2乙9 ħ 11）] 0个两性离子物种，带有羟甲基钠冠，产生一系列带有间隔键的阴离子冠醚 不同的部分 冠醚戒指的大小。该组中的三种化合物；closo -[8-（15-crown-5-CH 2 O）-（CH 2 CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10 } -3,3'-Co-（1'， 2′-C 2 B 9 H 11）] - （2），closo -[8-（18-crown-6-CH 2 O）-（CH 2 CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10

表征谱图