(2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane | 101977-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 101977-00-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: UYMAVBPYZCMKEK-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl (S)-1-(2-((2S,3R,6S)-6-((S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dien-1-yl)-3-methyl-2-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoacetyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Total synthesis of (+)-latrunculin B
  作者：Regina. Zibuck、Nigel J. Liverton、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00269a056

  日期：1986.4