Lipoamido-PEG3-alcohol | 1342764-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: Lipoamido-PEG3-alcohol
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)-N-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1342764-64-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 381.558
• InChiKey: RCNNKKYGPYWQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Lipoamido-PEG3-OH 是一种基于 PEG 的 PROTAC 连接子，可用于合成 PROTACs。此外，Lipoamido-PEG3-OH（化合物 TA-TEG-G2CN）还可用于构建以分支化金纳米颗粒 (AuNP) 为基础的高度稳定药物递送平台。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lipoamido-PEG3-alcohol 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insulin-based regulation of glucose-functionalized nanoparticle uptake in muscle cells

  摘要：

  有效调节纳米粒子（NP）的摄取促进了基于纳米粒子的治疗和诊断。在这里，我们报告了使用胰岛素和2-脱氧葡萄糖（2-DG）来调节C2C12肌肉细胞中葡萄糖功能化量子点（Glc-QDs）的细胞摄取。在胰岛素刺激下，Glc-QDs的细胞摄取可以调节到几乎是两倍，而在存在2-DG的情况下则会下调。这些结果表明，可以通过膜蛋白识别以特定且可精细调节的方式使用次要调节因子来控制纳米粒子的细胞摄取。

  DOI：

  10.1039/c4tb00608a
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Lipoamido-PEG3-alcohol
  参考文献：
  名称：

  乳糖作为量子点细胞传输的“特洛伊木马”

  摘要：

  制备了一系列聚糖包被的量子点，以探测聚糖呈递对 HeLa 和 SV40 上皮细胞内定位的影响。我们表明聚糖密度主要影响细胞毒性，而聚糖类型影响细胞摄取和细胞内定位。此外，我们表明乳糖可以在双功能化量子点上充当“特洛伊木马”，以帮助其他不可内化的聚糖部分在细胞内传递，并在很大程度上避免内体/溶酶体降解途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201307232

文献信息

• Set of Highly Stable Amine- and Carboxylate-Terminated Dendronized Au Nanoparticles with Dense Coating and Nontoxic Mixed-Dendronized Form
  作者：Arunendra Saha Ray、William E. Ghann、Phoebe S. Tsoi、Brian Szychowski、Lance T. Dockery、Yewon J. Pak、Wenjing Li、Maureen A. Kane、Peter Swaan、Marie-Christine Daniel

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03196

  日期：2019.3.5

  formation of a highly stable, dendronized gold nanoparticle (AuNP)-based drug delivery platform is described herein. The AuNP-based platform is composed of three complementary parts: (i) a 15 nm AuNP core, (ii) a heterofunctional thioctic acid-terminated tetraethylene glycol spacer, and (iii) a third-generation PPI dendron with a unique protonation profile and diverse end-group functionalization that allows

  本文描述了克级的新型聚（亚丙基亚胺）（PPI）树突的合成及其在形成高度稳定的，基于树突化的金纳米颗粒（AuNP）的药物递送平台中的用途。基于AuNP的平台由三个互补部分组成：（i）15 nm AuNP核，（ii）杂官能硫辛酸封端的四甘醇间隔基，以及（iii）具有独特质子化特征的第三代PPI树突和多样化的端基功能化，可以进一步衍生化。所制备的树突状AuNPs能够经受数轮冻干循环而没有聚集迹象，在磷酸盐缓冲液和汉克斯缓冲液以及血清中稳定，并且对谷胱甘肽交换反应具有抗降解性。这个纳米载体平台显示出致密的涂层，具有超过1400个树突/ AuNP，这将实现非常高的有效载荷。此外，虽然预期胺端基的AuNPs从1nM的NP浓度显示出对MCF-7乳腺癌细胞系的细胞毒性，但有趣的是，混合的单层AuNPs（涂有40/60胺/羧酸根树突）没有任何毒性迹象。浓度高达15 nM，类似于羧酸盐封端的AuNPs。所述的
• PH-SENSITIVE LINKERS FOR DELIVERING A THERAPEUTIC AGENT
  申请人：GNT BIOTECH & MEDICALS CORPORATION

  公开号：US20180221498A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention provides a pH-sensitive linker that can simultaneously bind metallic nanoparticles and one or more agents with various molecular size. The linker of the invention can deliver the agents into cells involved in disease processes or close to cells so that the agents can selectively target and effect on the cells. The target delivery provided by the linker of the invention can be used for example for disease sensing, imaging, drug delivery, and therapy.
• Lactose as a “Trojan Horse” for Quantum Dot Cell Transport
  作者：David Benito‐Alifonso、Shirley Tremel、Bo Hou、Harriet Lockyear、Judith Mantell、David J. Fermin、Paul Verkade、Monica Berry、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201307232

  日期：2014.1.13

  A series of glycan‐coated quantum dots were prepared to probe the effect of glycan presentation in intracellular localization in HeLa and SV40 epithelial cells. We show that glycan density mostly impacts on cell toxicity, whereas glycan type affects the cell uptake and intracellular localization. Moreover, we show that lactose can act as a “Trojan horse” on bi‐functionalized QDs to help intracellular

  制备了一系列聚糖包被的量子点，以探测聚糖呈递对 HeLa 和 SV40 上皮细胞内定位的影响。我们表明聚糖密度主要影响细胞毒性，而聚糖类型影响细胞摄取和细胞内定位。此外，我们表明乳糖可以在双功能化量子点上充当“特洛伊木马”，以帮助其他不可内化的聚糖部分在细胞内传递，并在很大程度上避免内体/溶酶体降解途径。
• Insulin-based regulation of glucose-functionalized nanoparticle uptake in muscle cells
  作者：Yi-Cheun Yeh、Sung Tae Kim、Rui Tang、Bo Yan、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1039/c4tb00608a

  日期：——

  Effective regulation of nanoparticle (NP) uptake facilitates the NP-based therapeutics and diagnostics. Here, we report the use of insulin and 2-deoxyglucose (2-DG) to modulate the cellular uptake of glucose-functionalized quantum dots (Glc-QDs) in C2C12 muscle cells. The cellular uptake of Glc-QDs can be modulated up to almost two-fold under insulin stimulation while be down-regulated in the presence of 2-DG. These results demonstrate the use of secondary regulators to control the cellular uptake of NPs through membrane protein recognition in a specific and fine-tunable fashion.

  有效调节纳米粒子（NP）的摄取促进了基于纳米粒子的治疗和诊断。在这里，我们报告了使用胰岛素和2-脱氧葡萄糖（2-DG）来调节C2C12肌肉细胞中葡萄糖功能化量子点（Glc-QDs）的细胞摄取。在胰岛素刺激下，Glc-QDs的细胞摄取可以调节到几乎是两倍，而在存在2-DG的情况下则会下调。这些结果表明，可以通过膜蛋白识别以特定且可精细调节的方式使用次要调节因子来控制纳米粒子的细胞摄取。