(2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯 | 24393-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯
• 中文别名: (E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 4-nitrocinnamate；ethyl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24393-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: PFBQVGXIMLXCQB-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140℃
• 沸点：
  326.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  �ber den Einflu� von Substituenten auf die Ultraviolettabsorption des einfachen und des mit Doppelbindungen konjugierten Benzolchromophors

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518872
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一类新的基于 1,3,5-三嗪的选择性雌激素受体降解剂 (SERD)：先导优化、分子对接和动态模拟。

  摘要：

  选择性雌激素受体降解剂 (SERD) 不仅作为 ER 拮抗剂，而且作为 ER 降解剂，可用于治疗耐药性 ER+ 乳腺癌。然而，大多数目前可用的 SERD 候选者涉及非常有限的分子支架，并且仍在临床试验中。在这项研究中，我们将 1,3,5-三嗪环引入从大量 ER 配体中提取的同二苄基基序中，并合成了 16 个带有丙烯酸或丙烯酰胺侧链的 SERD，这些侧链具有 ERα 拮抗作用和降解特性。并且筛选了所有化合物对 ER+ MCF-7 和 Ishikawa 细胞系的抗增殖活性。其中，化合物 XHA1614 对 MCF-7 和 Ishikawa 细胞显示出有效的生长抑制活性，IC50 值分别为 3.15 μM 和 3.11 μM。而且，XHA1614 在蛋白质印迹试验中可以显着降低 1 nM 的 ER 水平，并通过在 RT-PCR 试验中抑制 MCF-7 细胞中孕酮受体信使 RNA 的表达提供出色的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103666

文献信息

• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• In Situ Alcohol Oxidation-Wittig Reactions Using Non-stabilised Phosphoranes
  作者：Leonie Blackburn、Chengxin Pei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-2002-19755

  日期：——

  New procedures have been developed which allow the in situ alcohol oxidation-Wittig reaction using manganese dioxide to be employed with non-stabilised phosphoranes and stabilised phosphonate anions. A number of examples are described utilising benzylic, allylic and propargylic alcohols.

  已经开发出新程序，允许使用二氧化锰的原位醇氧化-Wittig 反应与不稳定的正膦和稳定的膦酸阴离子一起使用。使用苄醇、烯丙醇和炔丙醇描述了许多实例。
• Heck Cross-Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborate with Acrylates Catalyzed by Palladium on Charcoal
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet、Cécile Zakri

  DOI：10.1002/adsc.200800539

  日期：2008.11.3

  relationship study of various palladium supported on charcoal (Pd/C) catalysts has been undertaken for the Heck reaction of aryldiazonium tetrafluoroborate with acrylates. The optimized protocol enables the cross-coupling with a low loading of palladium at room temperature in technical grade methanol. Although the catalyst could not be recycled at this time, measurement of the palladium content by inductively

  对于四氟硼酸芳基重氮鎓与丙烯酸酯的Heck反应，已经进行了各种负载在木炭（Pd / C）催化剂上的钯的性能-活性关系研究。经过优化的方案可以在室温下以工业级甲醇与低负载的钯进行交叉偶联。尽管此时催化剂无法循环使用，但通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）对钯含量的测量表明，钯对溶剂和产物的污染较低，与均匀条件相比，该方法对环境更安全。
• Heterogeneous Iron-Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions
  作者：Matthias Beller、Pavel Ryabchuk、Kathrin Junge

  DOI：10.1055/s-0037-1610196

  日期：2018.11

  using CO/H2O as a hydrogen source. Furthermore, it is demonstrated that the presence of triethylamine additive has a significant positive effect on the rate of reduction. Reduction of various nitroarenes in the presence of heterogeneous iron oxide-based catalyst Fe2O3/NGr@C under water-gas shift reaction (WGSR) conditions has been demonstrated. The catalytic material is prepared in a straightforward manner

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的65荣誉献给个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2 O作为氢源可实现氢化。此外，已证明三乙胺添加剂的存在对还原速率具有显着的积极影响。 已经证明在水煤气变换反应（WGSR）条件下，在多相氧化铁基催化剂Fe 2 O 3 / NGr @ C存在下还原各种硝基芳烃。通过在碳载体上沉积/热解铁-菲咯啉配合物以直接的方式制备催化材料。在其他可还原和/或具有中毒功能的官能团存在下，它对还原硝基芳烃显示出很高的化学选择性。使用CO / H 2

表征谱图