5-甲基-2-糠酰胺 | 99968-74-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-糠酰胺
• 英文名称: 5-methylfuran-2-carboxamide
• CAS: 99968-74-8
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD01921939
• 分子量: 125.127
• InChiKey: HTLIXYXARPLOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  222.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 6-methyl-pyridine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Aso, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1940, vol. 16, p. 249,253, 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到5-甲基-2-糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  从醛和盐酸羟胺无过渡金属合成伯酰胺

  摘要：

  伯芳族酰胺可以在Cs 2 CO 3存在下由醛和盐酸羟胺合成。各种芳族醛（包括一些杂芳族醛）能够以中等至优异的产率生成相应的芳族酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.020

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Supported silver nanoparticle catalyst for selective hydration of nitriles to amides in water
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Mikami、Haruhiko Mori、Shusuke Arita、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b902469g

  日期：——

  Hydroxyapatite-supported silver nanoparticles (AgHAP) acted as a highly efficient reusable heterogeneous catalyst for hydration of diverse nitriles, including heteroaromatic ones, into amides in water.

  羟基磷灰石负载银纳米颗粒（AgHAP）作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于在水相中将多种腈类（包括杂环芳香腈）水合转化为酰胺。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Zhou Xianbo

  公开号：US20070203154A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention provides a compound of formula I: wherein R 1 -R 6 , X, Y, and B have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of MAO-B enzyme function and are useful for improving cognitive function and for treating psychiatric disorders in animals.

  这项发明提供了一个式I的化合物： 其中R1-R6，X，Y和B具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐、包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是MAO-B酶功能的抑制剂，对于改善认知功能和治疗动物的精神障碍是有用的。
• Highly efficient synthesis of primary amides <i>via</i> aldoximes rearrangement in water under air atmosphere catalyzed by an ionic ruthenium pincer complex
  作者：Fa-Liu Yang、Xinju Zhu、Dun-Kang Rao、Xiao-Niu Cao、Ke Li、Yan Xu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6ra07515k

  日期：——

  aldoximes to primary amides has been evaluated using pincer ruthenium complexes a–c, among which the ionic Ru catalyst a proved to be the most efficient in water under air atmosphere. A variety of (hetero)arene aldoximes proceeded smoothly to afford amides in high yields with good functional group compatibilities. Furthermore, a direct synthetic route of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride

  使用夹钳式钌络合物a–c评估了醛肟肟向伯酰胺的转化，其中离子Ru催化剂a被证明在空气中在水中是最有效的。各种（杂）芳烃醛肟可顺利进行，以高收率提供具有良好官能团相容性的酰胺。此外，还描述了由醛，盐酸羟胺和碳酸钠直接合成酰胺的途径，其底物包括共轭醛和脂族醛。该方案操作简单，并以低催化剂负载量（0.5摩尔％）进行。
• An efficient ruthenium(<scp>iv</scp>) catalyst for the selective hydration of nitriles to amides in water under mild conditions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Francisco J. Suárez、Josefina Díez、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c4cc04058a

  日期：——

  A Ru(IV) catalyst able to promote the selective hydration of nitriles to amides in water, at low metal loadings and under mild conditions, is presented.

  提出了在低金属负载量和温和条件下能够促进腈在水中选择性水合为酰胺的Ru（IV）催化剂。