2-氨基-4-(3-硝基苯基)噻唑 | 57493-24-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(3-硝基苯基)噻唑
• 中文别名: 4-(3-硝基苯基)噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-amine；4-(3-nitrophenyl)-2-aminothiazole；4-(3-nitrophenyl)-2-thiazoleamine；4-(3-Nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 57493-24-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00022455
• 分子量: 221.239
• InChiKey: CHBDOPARQRNCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  447.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-硝基苯基)噻唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-morpholino-N-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺部分的新型 2-氨基-4-苯基噻唑支架的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  根据克唑替尼的结构特点，设计合成了适当取代的2-氨基-4-苯基噻唑衍生物。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 表征获得的化合物。评估了目标化合物 5a-o 对 A549、HeLa、HT29 和 Karpas299 人类癌细胞系的体外抗增殖活性。根据生物学研究的结果，这些化合物中的一些表现出显着的抗增殖活性。化合物5b对四种细胞系具有显着的生长抑制作用，尤其是对HT29细胞的抑制作用，IC50值为2.01 μM。与生物测定数据一起，分子对接研究表明目标化合物是一种潜在的抑制剂。

  DOI：

  10.1155/2018/4301910
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-氨基-4-(3-硝基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸一锅中通过C–B​​r，C–S和C–N键的形成从酮中合成2,4-二取代的噻唑：一种绿色方法

  摘要：

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700200

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Sequence-Specific Base Pair Mimics Are Efficient Topoisomerase IB Inhibitors
  作者：Pierre Vekhoff、Maria Duca、Dominique Guianvarc’h、Rachid Benhida、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1021/bi2012959

  日期：2012.1.10

  specifically to a DNA sequence were potent topoisomerase IB inhibitors. The targeting was achieved through covalent linkage to a sequence-specific DNA ligand, a triplex-forming oligonucleotide, and was necessary to position and keep the nucleobase analogue in the cleavage complex. In the absence of triplex formation, only a weak binding to the DNA and topoisomerase I-mediated DNA cleavage was observed.

  拓扑异构酶IB通过瞬时切割DNA来控制DNA拓扑。该特性被诸如喜树碱的抑制剂所利用，该抑制剂通过抑制重新连接步骤而使裂解复合物稳定，在该裂解复合物中，酶共价附于裂解的DNA链的3'-磷酸。这些药物在临床上用作抗肿瘤药。因为三维结构研究表明喜树碱衍生物充当三对DNA-拓扑异构酶-抑制剂复合物中的碱基对模拟物并插入两个碱基对之间，所以我们假设碱基对模拟物可以像喜树碱一样发挥作用并在形成后抑制连接反应拓扑异构酶I–DNA切割复合物的结构。我们在此显示了三个碱基对模拟物，即氨基苯基噻唑家族的核碱基类似物，一旦特异性靶向DNA序列，便是有效的拓扑异构酶IB抑制剂。靶向是通过与序列特异性DNA配体（形成三链体的寡核苷酸）共价连接而实现的，是将核碱基类似物定位并保持在裂解复合物中所必需的。在没有三链体形成的情况下，仅观察到与DNA和拓扑异构酶I介导的DNA切割的弱结合。三种化合物一经结合就具有相同的活性
• Synthesis, characterization, biological activity, and 3D-QSAR studies on some novel class of pyrrole derivatives as antitubercular agents
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Sheshagiri R. Dixit、Haresh H. Korat、Tejraj M. Aminabhavi、Aravind M. Badiger

  DOI：10.1007/s00044-013-0709-y

  日期：2014.3

  designed, synthesized, and their structures have been elucidated along with the evaluation of antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the microplate alamar blue assay method and antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli by broth micro-dilution assay method. Structural activity relationships and 3D-QSAR

  摘要设计，合成了一系列新的吡咯衍生物，并阐明了它们的结构，并使用微孔板阿拉玛蓝法评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌的抗菌活性，以及通过肉汤微稀释法测定的大肠杆菌。结构活性关系和3D-QSAR分析已通过拓扑异构体比较分子场分析（CoMFA）进行。使用42个训练集和8个活性化合物的测试集来开发显示交叉验证相关系数（q 2）为0.815，预测标准误差为0.36，非交叉验证相关系数（r 2）为0.973，六项估计的标准误差为0.14。 图形概要合成; 频谱和3D-QSAR研究；描述了一系列新颖的吡咯衍生物的抗细菌，抗结核和细胞毒性活性。
• MNPs@SiO₂‐Pr‐AP: A new catalyst for the synthesis of 2‐amino‐4‐aryl thiazole derivatives
  作者：Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia、Zohreh Merati、Vida Izadkhah

  DOI：10.1002/aoc.4127

  日期：2018.3

  synthesis of 2‐amino‐4‐aryl thiazole derivatives was carried out through the reaction of substituted acetophenones and thiourea using three different types of catalytic systems including N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide [TBBDA], poly(N,N′‐dibromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) [PBBS] and a combination of TBBDA and nano‐magnetic catalyst supported with functionalized 4‐amino‐pyridine

  通过使用三种不同类型的催化系统，包括N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-，通过取代的苯乙酮与硫脲的反应，进行了2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的简单有效合成。二磺酰胺[TBBDA]，聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]以及TBBDA和纳米磁性催化剂的组合，并由功能化的4-氨基吡啶二氧化硅（MNPs @ SiO 2 -Pr-AP）。结果表明，将TBBDA与MNPs @ SiO 2 -Pr-AP一起使用可在最短的反应时间内获得最高的产品收率。
• [EN] HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASES ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017040564A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a peripheral neuropathy, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, hypertension, malaria, an autoimmune disease, autism, autism spectrum disorders, and inflammation, also are disclosed

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其包含该抑制剂的组合物被公开。还公开了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC可带来益处，例如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经系统疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、孤独症、孤独症谱系障碍和炎症。

表征谱图