4-(3-氨基苯基)-噻唑-2-胺 | 103740-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氨基苯基)-噻唑-2-胺
• 中文别名: [3-(2-氨基噻唑-4-基)苯基]胺；2-氨基-4-(M-氨基苯基)噻唑；4-(3-氨基苯基)-1,3-噻唑-2-胺；4-(3-氨基苯基)-2-硫佐拉敏
• 英文名称: 4-(3-aminophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(3-aminophenyl)thiazole-2-amine；2-amino-4-(3-aminophenyl)thiazol；4-(3-amino-phenyl)-thiazol-2-ylamine；2-amino-(3-aminophenyl)thiazole；4-(3-aminophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 103740-34-7
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD03015584
• 分子量: 191.257
• InChiKey: NCWQWEQGANDQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  458.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-(3-Amino-phenyl)-thiazol-2-ylamine
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-(3-Amino-phenyl)-thiazol-2-ylamine
CAS number: 103740-34-7

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H9N3S
Molecular weight: 191.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基苯基)-噻唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5-nitro-N-(4-(3-((phenylmethyl)sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑共轭硝基呋喃作为抗结核剂和抗菌剂的鉴定

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现是细菌感染治疗中一个持续存在的主要问题。为了开发有前景的抗结核和抗菌先导化合物，我们设计并合成了一系列新的2-氨基噻唑共轭硝基呋喃衍生物，具有对抗结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的活性。八个化合物12e，12k，12l，12m，18a，18d，18e和18j出现了有希望的抗结核药物。讨论了结构-活性关系（SARs），结果表明，在5-硝基-N-（4-苯基噻唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺的苯位置3处取代的衍生物表现出优异的效能。最有效的化合物18e在该位置被苯甲酰胺取代，对Mtb H37Ra的最低抑菌浓度（MIC）为0.27μg / mL，对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为1.36μg/ mL 。此外，化合物18e对正常的Vero细胞没有明显的细胞毒性（IC 50 = 50.2μM）。结果表明，氨基噻唑共轭硝基呋喃的新型支架将是一类有前景的有效抗结核和抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.088
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-氨基苯基)-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基噻唑共轭硝基呋喃作为抗结核剂和抗菌剂的鉴定

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现是细菌感染治疗中一个持续存在的主要问题。为了开发有前景的抗结核和抗菌先导化合物，我们设计并合成了一系列新的2-氨基噻唑共轭硝基呋喃衍生物，具有对抗结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的活性。八个化合物12e，12k，12l，12m，18a，18d，18e和18j出现了有希望的抗结核药物。讨论了结构-活性关系（SARs），结果表明，在5-硝基-N-（4-苯基噻唑-2-基）呋喃-2-羧酰胺的苯位置3处取代的衍生物表现出优异的效能。最有效的化合物18e在该位置被苯甲酰胺取代，对Mtb H37Ra的最低抑菌浓度（MIC）为0.27μg / mL，对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为1.36μg/ mL 。此外，化合物18e对正常的Vero细胞没有明显的细胞毒性（IC 50 = 50.2μM）。结果表明，氨基噻唑共轭硝基呋喃的新型支架将是一类有前景的有效抗结核和抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.088

文献信息

• Pharmacological characterization of a new series of carbamoylguanidines reveals potent agonism at the H2R and D3R
  作者：Sabrina Biselli、Merlin Bresinsky、Katharina Tropmann、Lisa Forster、Claudia Honisch、Armin Buschauer、Günther Bernhardt、Steffen Pockes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113190

  日期：2021.3

  selectivity profile towards the hH2R, e.g. 157 being at least 3800-fold selective within the histamine receptor family. The structural similarities of our monomeric ligands to pramipexole (6), a dopamine receptor agonist, suggested an investigation of the binding behavior at those receptors. The target compounds were (partial) agonists with moderate affinity at the hD2longR and agonists with high affinity

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色
• <i>N</i>-Phenylamidines as Selective Inhibitors of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase:  Structure−Activity Studies and Demonstration of in Vivo Activity
  作者：Jon L. Collins、Barry G. Shearer、Jeffrey A. Oplinger、Shuliang Lee、Edward P. Garvey、Mark Salter、Claire Duffy、Thimysta C. Burnette、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm980072p

  日期：1998.7.1

  the amidine nitrogen and phenyl ring to give N-(3-(aminomethyl)phenyl)acetamidine (14) dramatically altered the selectivity to give a neuronal selective nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor. Part of this large shift in selectivity was due to 14 being a rapidly reversible inhibitor of iNOS in contrast to the essentially irreversible inhibition of iNOS observed with 13. Structure-activity studies revealed

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;
• PPAR-gamma modulator
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030134859A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A compound of the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A represents a phenyl group or the like, B represents an aryl group or the like, X represents an oxygen atom or the like, and n represents 0 or 1. The compound is a PPAR &ggr; modulator which is a therapeutic agent for retrograde osteoporosis in which excessive differentiation of adipocytes is inhibited and formation and differentiation of osteoblasts from stem cells is facilitated, and for diabetes mellitus without characteristics such as excessive adipogenesis, liver dysfunction, vascular disorders, heart diseases and the like.

  以下化学式的化合物或其药理学上可接受的盐：其中A代表苯基或类似物，B代表芳基或类似物，X代表氧原子或类似物，n代表0或1。该化合物是一种PPAR &ggr; 调节剂，用于治疗逆行性骨质疏松症，通过抑制脂肪细胞的过度分化并促进干细胞向成骨细胞的形成和分化，以及用于糖尿病而不具有过度脂肪生成、肝功能障碍、血管紊乱、心脏疾病等特征。
• Design, Synthesis and Molecular Modelling Studies of 1-Methyl-3-(4-Substituted phenyl-1,3- thiazol-2-yl)-2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones as Potent Anticancer Agents
  作者：Nizamuddin Nagaladinne、Abdul Ahad Hindustan、Devanna Nayakanti

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22930

  日期：——

  The present study involves the design, synthesis, characterization and molecular docking studies of biologically active quinazolin-4-ones, which were synthesized by condensing 2-amino-4-substituted phenylthiazole with N-methylbenzoxazin-4-one. The N-methylbenzoxazin-4-one and 2-amino-4- substituted phenylthiazole were synthesized from N-methylanthranilic acid and substituted ketones, respectively.

  本研究涉及生物活性喹唑啉-4-酮的设计、合成、表征和分子对接研究，该药物是通过2-氨基-4-取代的苯基噻唑与N-甲基苯并恶嗪-4-酮缩合合成的。分别由N-甲基邻氨基苯甲酸和取代酮合成N-甲基苯并恶嗪-4-酮和2-氨基-4-取代苯基噻唑。ADME 特性决定了瑞士 ADME 计算机模拟 4-喹唑啉酮的合成可及性。利用人结直肠腺癌HT-29细胞，基于3GC7-p38α与二氢喹唑啉酮复合物的结构进行分子对接研究，进行结直肠抗癌筛查。最后，与 5-氟尿嘧啶相比，化合物 5Dh8、5DF6、5Db2 和 5Di9 在浓度 < 10 μg/mL 时表现出更好的活性。ADME 特性显示所有化合物均在该范围内，对接研究显示与目标蛋白 -10.67 Kcal/mol 相比，滑动分数最高为 -7.19 和 -7.027 Kcal/mol。
• 含有脲结构的4-苯基噻唑-2-胺类衍生物及其 制备方法与应用
  申请人：锦州医科大学

  公开号：CN109456280B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了含有脲结构的4‑苯基噻唑‑2‑胺类衍生物及其制备方法与应用；含有脲结构的4‑苯基噻唑‑2‑胺类衍生物，具有如下式(Ⅰ)所示结构：式中，R选自C5‑C6环烷基，未取代的或被1‑2个取代的下述基团：苯基、苄基。本发明所述化合物结构全新，化合物对肝癌细胞系具有显著的抑制作用；部分化合物抗肝癌活性接近Sorafenib。