N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)benzamide | 361994-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 361994-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00222012
• 分子量: 325.348
• InChiKey: AHQVDMUCXYQSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-(3-氨基苯基)-2-噻唑基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  TAR RNA选择性靶向钌(II)复合物作为HIV-1逆转录酶抑制剂：探索多个位置的构效关系

  摘要：

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂通过阻止负责病毒复制的酶的活性，在 HIV 治疗中发挥着至关重要的作用。 HIV-1 Tat 蛋白与反式激活反应 (TAR) RNA 结合并招募宿主因子来刺激 HIV-1 转录。我们创建了一个由 4 × 6 聚吡啶基 Ru(II) 复合物组成的小型文库，该复合物选择性地结合 TAR RNA，并具有针对 HIV-1 TAR RNA 的特异性靶向基团。该分子设计是通过将羟基或甲氧基引入已建立的有效 TAR 粘合剂中来进行的。通过量子化学计算从自然电荷布居和静电势分析潜在的TAR结合能力。发现关键修饰是 R 和 R 基团。最有效和选择性的 TAR RNA 结合剂是 R = OH、R = H 和 R = Me。通过氢键的分子识别和静电引力，它们能够牢固地、选择性地结合HIV-1 TAR RNA。此外，它们还有效阻碍了 TAR RNA 和 Tat 蛋白之间的接触，并抑制了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112664
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。

  公开号：

  WO2014072486A1

文献信息

• NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2917190A1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US9567310B2
  申请人：——

  公开号：US9567310B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• 10.1016/j.jinorgbio.2024.112664
  作者：Liu, Meng、Xie, Dan-Dan、Guo, Yuan-Xiao、Zhao, Run-Yu、Liu, Fu-Dan、Zhang, Hongbin、Gao, Feng

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112664

  日期：——

  selective TAR RNA binder was with R = OH, R = H and R = Me. Through molecular recognition of hydrogen bonds and electrostatic attraction, they were able to firmly and selectively bind HIV-1 TAR RNA. Furthermore, they efficiently obstructed the contact between TAR RNA and Tat protein, and inhibited the reverse transcription activity of HIV-1 RT. The polypyridyl Ru(II) complexes were chemical and photo-stable

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂通过阻止负责病毒复制的酶的活性，在 HIV 治疗中发挥着至关重要的作用。 HIV-1 Tat 蛋白与反式激活反应 (TAR) RNA 结合并招募宿主因子来刺激 HIV-1 转录。我们创建了一个由 4 × 6 聚吡啶基 Ru(II) 复合物组成的小型文库，该复合物选择性地结合 TAR RNA，并具有针对 HIV-1 TAR RNA 的特异性靶向基团。该分子设计是通过将羟基或甲氧基引入已建立的有效 TAR 粘合剂中来进行的。通过量子化学计算从自然电荷布居和静电势分析潜在的TAR结合能力。发现关键修饰是 R 和 R 基团。最有效和选择性的 TAR RNA 结合剂是 R = OH、R = H 和 R = Me。通过氢键的分子识别和静电引力，它们能够牢固地、选择性地结合HIV-1 TAR RNA。此外，它们还有效阻碍了 TAR RNA 和 Tat 蛋白之间的接触，并抑制了