1-ethyl-6-fluoro-N'-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide | 1361333-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-N'-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 1361333-84-7
• 化学式: C₂₃H₂₄FN₅O₃
• 分子量: 437.474
• InChiKey: KMMDKWOBCOIMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-N'-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-[2'-(p-hydroxyphenyl)-4'-oxo-1',3'-thiazolidin-3'-ylaminocarbonyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  含氟喹诺酮环与4-噻唑烷酮部分连接的化合物的合成及抗菌/抗结核/抗氧化活性

  摘要：

  背景：结核病（TB）是一种由病原体结核分枝杆菌（M. tb）引起的传染性空气传播疾病，是全世界可传播疾病中第二大死亡原因。因此，有必要继续努力，以鉴定和开发新的化学实体（NCE）作为潜在的抗菌剂，以解决这一严重的健康问题。 方法：合成了一系列新的含与4-噻唑烷酮部分连接的氟喹诺酮环的化合物，并对其潜在药理特性进行了评估。通过Schiff碱与巯基乙酸的缩合/环化作用，ZnCl2介导的4-噻唑烷酮环的构建被用作此类化合物多步合成的关键步骤。 结果：在体外测试抗菌，抗真菌，抗结核活性和抗氧化活性时，其中几种化合物表现出良好的活性。两种化合物分别对革兰氏（+）和革兰氏（-）菌株和耻垢分枝杆菌H37Rv ATCC 27294（MTB）均具有MIC 16.28和27.86 µM活性。他们还显示了清除自由基的特性，IC50值在23-33μM范围内，似乎很有希望。 结论：我们的研究表明，本文介绍的分子框架

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229150032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-N'-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Vikas; Kumar, Ashok; Sharma, Shalabh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 10, p. 1496 - 1503

  摘要：

  DOI：