1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-(hydrazinocarbonyl)quinoline | 766529-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-(hydrazinocarbonyl)quinoline
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 766529-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₅O₂
• 分子量: 333.366
• InChiKey: VAPYRMJYBZZAEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-(hydrazinocarbonyl)quinoline 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-[2'-(fur-3-yl)-4'-oxo-1',3'-thiazolidin-3'-ylaminocarbonyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Vikas; Kumar, Ashok; Sharma, Shalabh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 10, p. 1496 - 1503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-7-(piperazin-1-yl)-4-oxo-3-(hydrazinocarbonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  含氟喹诺酮环与4-噻唑烷酮部分连接的化合物的合成及抗菌/抗结核/抗氧化活性

  摘要：

  背景：结核病（TB）是一种由病原体结核分枝杆菌（M. tb）引起的传染性空气传播疾病，是全世界可传播疾病中第二大死亡原因。因此，有必要继续努力，以鉴定和开发新的化学实体（NCE）作为潜在的抗菌剂，以解决这一严重的健康问题。 方法：合成了一系列新的含与4-噻唑烷酮部分连接的氟喹诺酮环的化合物，并对其潜在药理特性进行了评估。通过Schiff碱与巯基乙酸的缩合/环化作用，ZnCl2介导的4-噻唑烷酮环的构建被用作此类化合物多步合成的关键步骤。 结果：在体外测试抗菌，抗真菌，抗结核活性和抗氧化活性时，其中几种化合物表现出良好的活性。两种化合物分别对革兰氏（+）和革兰氏（-）菌株和耻垢分枝杆菌H37Rv ATCC 27294（MTB）均具有MIC 16.28和27.86 µM活性。他们还显示了清除自由基的特性，IC50值在23-33μM范围内，似乎很有希望。 结论：我们的研究表明，本文介绍的分子框架

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229150032

文献信息

• 1-(N-诺氟沙星酰胺基)-6-氟-7-哌嗪-萘啶酮 酸化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN108558863B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供了一种1‑(N‑诺氟沙星酰胺基)‑6‑氟‑7‑哌嗪‑萘啶酮酸化合物及其制备方法和应用，结构式如下：实现了双氟喹诺酮分子的有效连接，达到了目标化合物具有抗菌抗肿瘤的双功效作用，同时可显著降低对正常细胞的毒副作用，可作为全新结构的抗菌抗肿瘤活性物质进行新药开发。
• Synthesis, antimicrobial activity, and in silico studies of fluoroquinolones bearing 1,3,4‐oxadiazolyl‐triazole derivatives
  作者：Gollapalli Venkateswara Rao、Tejeswara Rao Allaka、Mahesh Kumar Gandla、Pilli Kishore Veera Venkata Nanda、Santhosh Reddy Pindi、Pandu Ranga Rao Vaddi、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1002/jhet.4700

  日期：2023.10

  strains. Against Gram-positive bacteria S. aureus, compounds 3e, 5a, and 5d showed the highest antibacterial activity with minimum inhibitory concentrations (MIC) values 5.0 ± 0.04, 8.6 ± 0.03, and 6.1 ± 0.02 μg/mL, respectively. FQ derivatives 3a, 5c had the most potent antibacterial activity against Klebsiella pneumonia bacteria with MICs 6.4 ± 0.01, 4.1 ± 0.01 μg/mL and compounds 3e, 5d are active

  含有氟喹诺酮（FQ）部分的化合物在发现新型生物活性物质方面占据着独特的化学空间。在继续我们的研究工作中，开发了一系列与三唑基-噻二嗪杂合体 ( 3a-f ) 和三唑基-恶二唑 ( 5a-f ) 相关的新 FQ，作为针对金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶的新型抗菌剂。所有新化合物均通过IR、1H NMR、13CNMR、质谱分析和元素分析进行​​了表征。研究了所有合成的衍生物对各种细菌和真菌菌株的抗菌作用。对抗革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，化合物3e，图5a和5d显示出最高的抗菌活性，最小抑菌浓度(MIC)值分别为5.0±0.04、8.6±0.03和6.1±0.02μg/mL。FQ 衍生物3a、5c对肺炎克雷伯菌具有最强的抗菌活性，MIC 为 6.4 ± 0.01、4.1 ± 0.01 μg/mL，化合物3e、5d对革兰氏阴性菌蜡样芽孢杆菌具有活性，MIC 为 8.3 ± 0.02、10.0 ± 0.
• Norfloxacin Analogues: Drug Likeness, Synthesis, Biological, and Molecular Docking Assessment
  作者：Mohammad Arshad、Mohd Shoeb Khan、Shahab A. A. Nami

  DOI：10.1134/s1068162021020047

  日期：2021.3