(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 2-chloroacetate | 860016-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: isopinocanpheol monochloroacetate；(1R,2R,3R,5S)-(-)-isopinocamphyl chloroacetate；[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] 2-chloroacetate
• CAS: 860016-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: XPDQLQAAQBPKIA-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 2-chloroacetate 、 二乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以84.3%的产率得到isopinocanpheol (diethylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pesticidal activity of aminoesters of (+)-α-pinene

  摘要：

  以(+)-α-蒎烯为原料合成了具有光学活性的(\t-)-(1R,2R,3R)异莰醇（2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇）氨基酯。研究了新合成化合物的抗蚜、幼蚜、生长调节和除草活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9088-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-茴香酚和(−)-异松蒎醇衍生物靶向丝状病毒的进入过程

  摘要：

  非洲国家丝状病毒爆发的频率日益增加，迫切需要开发有效的抗丝状病毒药物。延续我们之前对单萜衍生物抗丝状病毒活性的研究，我们通过改变杂环类型和连接体长度合成了一系列(+)-茴香酚和(-)-异松蒎醇衍生物。具有β-烷基哌嗪循环的衍生物被证明是最有效的抗病毒化合物，针对 Lenti-EboV-GP 感染的半数抑制浓度 (IC) 为 1.4–20 μМ，针对 Lenti-MarV-GP 感染的半数抑制浓度 (IC) 为 11.3–47 μМ。作用机制实验表明，这些化合物可能通过与表面糖蛋白（GP）结合来发挥作用。结果表明，与埃博拉病毒 GP 相比，合成的化合物与马尔堡病毒 GP 的结合效率较低。此外，还表明这些化合物具有亲溶酶特性。因此，抗病毒活性可能是由于双重作用。这项研究提供了值得进一步探索的新抗病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116596

文献信息

• Cinchona-alkaloid-based catalysts, and asymmetric alcoholysis of cyclic anhydrides using them
  申请人：Deng Li

  公开号：US20050043353A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  One aspect of the present invention relates to cinchona-alkaloid-based catalysts. A second aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized cinchona alkaloid catalyst by reacting a cinchona-alkaloid with base and a compound that has a suitable leaving group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride, comprising the step of: reacting a prochiral cyclic anhydride or a meso cyclic anhydride with a nucleophile in the presence of a catalyst; wherein said prochiral cyclic anhydride or meso cyclic anhydride comprises an internal plane of symmetry or point of symmetry or both; thereby producing a chiral, non-racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized cinchona-alkaloid. Yet another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of: reacting a racemic cyclic anhydride with an alcohol in the presence of a derivatized cinchona-alkaloid catalyst.

  本发明的一个方面涉及基于金鸡纳碱的催化剂。本发明的第二个方面涉及通过将金鸡纳碱与碱和具有适当离去基团的化合物反应来制备衍生金鸡纳碱催化剂的方法。本发明的另一个方面涉及从一个前手循环酸酐或一个中间循环酸酐制备手性非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂的存在下，将前手循环酸酐或中间循环酸酐与亲核试剂反应；其中所述前手循环酸酐或中间循环酸酐包括一个内部对称平面或对称点或两者；从而产生手性非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生金鸡纳碱。本发明的另一个方面涉及一个动力学分辨的方法，包括以下步骤：在衍生金鸡纳碱催化剂的存在下，将拉克米循环酸酐与醇反应。
• Synthesis and pesticidal activity of aminoesters of (+)-α-pinene
  作者：G. V. Kalechits、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s10600-008-9088-x

  日期：2008.7

  Optically active (\t-)-(1R,2R,3R) aminoesters of isopinocampheol (2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol) were synthesized from (+)-α-pinene. The antifidant, juvenoidal, growth-regulating, and herbicidal activities of the newly synthesized compounds were studied.

  以(+)-α-蒎烯为原料合成了具有光学活性的(\t-)-(1R,2R,3R)异莰醇（2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇）氨基酯。研究了新合成化合物的抗蚜、幼蚜、生长调节和除草活性。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116596
  作者：Sokolova, Anastasiya S.、Baev, Dmitriy S.、Mordvinova, Ekaterina D.、Yarovaya, Olga I.、Volkova, Natalia V.、Shcherbakov, Dmitriy N.、Okhina, Alina A.、Rogachev, Artem D.、Shnaider, Tatiana A.、Chvileva, Anastasiya S.、Nikitina, Tatiana V.、Tolstikova, Tatyana G.、Salakhutdinov, Nariman F.

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116596

  日期：——

  for the development of effective antifilovirus agents. In continuation of our previous research on the antifilovirus activity of monoterpenoid derivatives, we synthesized a series of (+)-fenchol and (−)-isopinocampheol derivatives by varying the type of heterocycle and linker length. Derivatives with an -alkylpiperazine cycle proved to be the most potent antiviral compounds, with half-maximal inhibitory

  非洲国家丝状病毒爆发的频率日益增加，迫切需要开发有效的抗丝状病毒药物。延续我们之前对单萜衍生物抗丝状病毒活性的研究，我们通过改变杂环类型和连接体长度合成了一系列(+)-茴香酚和(-)-异松蒎醇衍生物。具有β-烷基哌嗪循环的衍生物被证明是最有效的抗病毒化合物，针对 Lenti-EboV-GP 感染的半数抑制浓度 (IC) 为 1.4–20 μМ，针对 Lenti-MarV-GP 感染的半数抑制浓度 (IC) 为 11.3–47 μМ。作用机制实验表明，这些化合物可能通过与表面糖蛋白（GP）结合来发挥作用。结果表明，与埃博拉病毒 GP 相比，合成的化合物与马尔堡病毒 GP 的结合效率较低。此外，还表明这些化合物具有亲溶酶特性。因此，抗病毒活性可能是由于双重作用。这项研究提供了值得进一步探索的新抗病毒药物。