2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐 | 1053239-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐
• 中文别名: 1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺盐酸盐；雷美替胺中间体12
• 英文名称: 2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(2,6,7,8-Tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethanamine hydrochloride；2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1053239-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: PTRBVFJPGFTDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167℃
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3 (20ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine S-ibuprofen salt
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度雷美替胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度雷美替胺的制备方法，包括如下步骤：以1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮为起始原料，通过wittig‑horner反应，还原、氨基保护，在酸性条件下氨基脱保护，氢化反应，再经过手性拆分，丙酰化反应，从而得到雷美替胺；本发明获得雷美替胺产品纯度高，收率较高，其中杂质的形成得到抑制。

  公开号：

  CN106588840B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度雷美替胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度雷美替胺的制备方法，包括如下步骤：以1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮为起始原料，通过wittig‑horner反应，还原、氨基保护，在酸性条件下氨基脱保护，氢化反应，再经过手性拆分，丙酰化反应，从而得到雷美替胺；本发明获得雷美替胺产品纯度高，收率较高，其中杂质的形成得到抑制。

  公开号：

  CN106588840B

文献信息

• 一种雷美替胺中间体的制备方法
  申请人：山东省食品药品检验研究院

  公开号：CN111116531A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种制备结构如I所示的雷美替胺中间体2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙胺盐酸盐的方法，具体为：以2‑(1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基)乙腈(Ⅱ)为原料，在一定温度、催化剂以及溶剂条件下氢化一步法生成化含物I。本发明涉及的制备方法操作简便，避免了传统方法以下几个缺点：①反应条件苛刻；②反应时间过长，中间态Ⅲ转化不完全；③反应过程中产生大量聚合杂质A、B，反应转化率低。现有的合成路线和杂质A、B如下;；；。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• 一种雷美替胺的制备方法
  申请人：济川药业集团有限公司

  公开号：CN104529958B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种雷美替胺的制备方法。此工艺主要有氢化反应、手性拆分、酰化反应三个反应步骤。雷美替胺的合成以2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基)乙胺盐酸盐为起始原料，以Pd‑C作为催化剂，催化氢化得到2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙胺盐酸盐即中间体‑1。中间体‑1经L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸盐手性拆分得到(S)‑2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙胺L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸盐即中间体‑2。中间体‑2与丙酰氯发生酰化反应得到雷美替胺粗品，精制合格后得到雷美替胺成品。
• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06034239A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R.sup.2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R.sup.3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR.sup.4, NR.sup.4, O or S in which R.sup.4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; Y is C, CH or N; ring A is optionally substituted 5- to 7-membered ring; ring B is an optionally substituted benzene ring; and m is 1 to 4, or a salt thereof, a process for producing it, an intermediate for the production and a pharmaceutical composition comprising it are provided.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中R.sup.1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R.sup.2是H或可选择取代的碳氢基团；R.sup.3是H或可选择取代的碳氢或杂环基团；X是CHR.sup.4、NR.sup.4、O或S，其中R.sup.4是H或可选择取代的碳氢基团；Y是C、CH或N；环A是可选择取代的5-至7-成员环；环B是可选择取代的苯环；m为1至4，或其盐，提供了其制备方法、生产中间体和包含它的药物组合物。
• Bicyclic compounds and pharmaceutical composition containing tricyclic compound for treating or preventing sleep disorders
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1199304A1

  公开（公告）日：2002-04-24

  A compound having the following general fomula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon, amino or heterocyclic group; R2 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 is H or an optionally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; X is CHR4, NR4, O or S in which R4 is H or an optionally substituted hydrocarbon group; R5 is H, a halogen atom, C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group or an amino group wherein the C1-6 alkyl group, the C1-6 alkoxy group and the amino group may be substituted by 1 to 5 substituents, Y is C or N; ring B is an optionally substituted benzene ring; m = 1 to 4 and n = 0 to 2; L represents a leaving group such as a halogen atom, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfonlyoxy group and arylsulfonyloxy group; or a salt thereof.

  具有以下一般式的化合物： 其中R1是可选择取代的碳氢化合物、氨基或杂环基团；R2是H或可选择取代的碳氢基团；R3是H或可选择取代的碳氢基团或杂环基团；X是CHR4、NR4、O或S，其中R4是H或可选择取代的碳氢基团；R5是H、卤素原子、C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团、羟基、硝基、氰基或氨基，其中C1-6烷基基团、C1-6烷氧基团和氨基可能被1至5个取代基取代，Y是C或N；环B是可选择取代的苯环；m = 1至4，n = 0至2；L代表离去基团，如卤素原子、烷基磺酰基团、烷基磺酰氧基团和芳基磺酰氧基团；或其盐。