N-acetylmuramic acid 1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylmuramic acid 1-phosphate
• 英文别名: MurNAc1P；(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phosphonooxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₁₁P
• 分子量: 373.254
• InChiKey: DTSXRQWOCZUNPL-MKFCKLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylmuramic acid 1-phosphate 、 尿苷-5'-三磷酸 在 baker’s yeast inorganic pyrophosphatase 、 NAM α-1 phosphate uridylyl transferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以164 mg的产率得到(2R)-2-(((3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-乙酰胞壁酸的合成以探测细菌细胞壁回收和生物合成

  摘要：

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03304
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-acetylmuramic acid 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基甲酸的α和β异构体的合成

  摘要：

  UDP-N-乙酰基muramyl（UDP-MurNAc）衍生物是细菌肽聚糖合成中几个胞质步骤的底物（Park，1952年）。它们的可用性是开展详细研究催化这些反应的合成酶的先决条件。由于它们不是市售化合物，因此必须从在特定条件下会在其中积累的细菌细胞中制备它们。但是，这样的过程冗长而乏味，并且收率通常很低。另一种方法是大规模化学合成UDP-N-乙酰基尿酸，并将其用作其他UDP-MurNAc前体的体外酶促制备的起始材料。在此通讯中，我们希望报告UDP-MurNAc的全部综合信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90009-4

文献信息

• Synthesis of α and β anomers of UDP-N-acetylmuramic acid
  作者：Didier Blanot、Geneviève Auger、Dominique Liger、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90009-4

  日期：1994.1

  (UDP-MurNAc) derivatives are substrates for several cytoplasmics steps of the synthesis of bacterial peptidoglycan (Park, 1952). Their availability is a prerequisite for developing the detailed study of the synthetases catalyzing these reactions. Since they are not commercial compounds, they have to be prepared from bacterial cells in which they accumulate under specific conditions. However, such procedures

  UDP-N-乙酰基muramyl（UDP-MurNAc）衍生物是细菌肽聚糖合成中几个胞质步骤的底物（Park，1952年）。它们的可用性是开展详细研究催化这些反应的合成酶的先决条件。由于它们不是市售化合物，因此必须从在特定条件下会在其中积累的细菌细胞中制备它们。但是，这样的过程冗长而乏味，并且收率通常很低。另一种方法是大规模化学合成UDP-N-乙酰基尿酸，并将其用作其他UDP-MurNAc前体的体外酶促制备的起始材料。在此通讯中，我们希望报告UDP-MurNAc的全部综合信息。
• Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Acetyl Muramic Acids To Probe Bacterial Cell Wall Recycling and Biosynthesis
  作者：Kristen E. DeMeester、Hai Liang、Matthew R. Jensen、Zachary S. Jones、Elizabeth A. D’Ambrosio、Samuel L. Scinto、Junhui Zhou、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.8b03304

  日期：2018.8.1

  purification strategies to access large quantities of these PG building blocks, as well as their derivatives, are challenging. A robust chemoenzymatic synthesis was developed using an expanded NAM library to produce a variety of 2 -N-functionalized UDP NAMs. In addition, a synthetic strategy to access bio-orthogonal 3-lactic acid NAM derivatives was developed. The chemoenzymatic UDP synthesis revealed that the

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的