N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-(亚苄基)-alpha-异胞壁酸甲酯 | 104371-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-(亚苄基)-alpha-异胞壁酸甲酯
• 中文别名: 苄基-N-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-异间苯二甲酸甲酯
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(S)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside；methyl (2S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoate
• CAS: 104371-52-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: ZDYOCWILIJFUOR-BCHDKMROSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷	benzyl 4,6-O-benzylidene-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside	13343-63-0	C22H25NO6	399.444

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-氯丙酸 、 碘甲烷 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 、 N-乙酰基-1-O-苄基-4,6-O-(亚苄基)-alpha-异胞壁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Muramyl肽，1种立体化学纯的壁垒酸和异硫氰酸酸衍生物

  摘要：

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860104

文献信息

• Muramyl Peptides, 1 Stereochemically Pure Derivatives of Muramic and Isomuramic Acids
  作者：Paul H. Gross、Manfred Rimpler

  DOI：10.1002/jlac.198619860104

  日期：1986.1.14

  of their methyl esters (4r and 4s). The high yield and complete separation of 4r and 4s allow a reliable assessment of the low stereoselectivity of the lactyl ether synthesis step from racemic 2-chloropropionic acid. Similarly, syntheses employing pure enantiomers of 2-chloropropionic acid were disclosed as not completely stereospecific. Coupling products with L- and D-alanine esters were prepared for

  一种改进的，大规模制备描述，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-葡萄糖导致苄基2-乙酰氨基-4,6- ø -亚苄基-3- ö - [（R）-1-羧乙基] -2-脱氧α-d-D-吡喃葡萄糖苷（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ö -benzylidenemuramic酸。5R）和它的（小号） -异构体（α-苄ñ -乙酰基-4,6- ø -亚苄基isomuramic酸，5S）通过它们的甲酯（色谱分离4R和4S）。4r和4s的高产量和完全分离可以可靠地评估由外消旋2-氯丙酸合成的乳酸醚合成步骤的立体选择性低。类似地，公开了使用2-氯丙酸的纯对映异构体的合成不是完全立体特异性的。制备了5r和5s的具有L-和D-丙氨酸酯的偶联产物。