phosphomuramic acid phenylsulfonylethyl ester | 202464-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phosphomuramic acid phenylsulfonylethyl ester
• 英文别名: di-O-benzyl 4,6-O-diacetyl-3-O-((R)-phenylsulfonylethylpropion-2-yl)-N-acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate；2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 202464-67-3
• 化学式: C₃₇H₄₄NO₁₅PS
• 分子量: 805.794
• InChiKey: HWVATBQDZYNYCM-BSOAMJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphomuramic acid phenylsulfonylethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phosphonooxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 I 的全合成

  摘要：

  据报道，脂质 I (4) 是细菌细胞壁（肽聚糖）生物合成途径中的膜相关中间体的全合成。这种高度趋同的合成将使对细菌耐药机制的进一步研究成为可能，并可能为开发具有新作用模式的新型化疗药物提供见解。

  DOI：

  10.1021/ja016082o
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基)乙醇 在 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 phosphomuramic acid phenylsulfonylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯的合成作为大肠杆菌十一碳烯基-焦磷酰基-N-乙酰葡糖胺基转移酶MurG的潜在底物。

  摘要：

  合成了包含α-DN-乙酰基葡糖氨基，α-D-葡糖基和α-DN-乙酰基村mura糖的P（1）-香茅基-P（2）-α-D-吡喃糖基焦磷酸酯，并将其用于大肠杆菌的底物特异性研究MurG酶。与传统的Khorana-Moffatt和二苯基氯代磷酸酯活化策略相比，草酸磷酸酯的草酰氯活化与α-D-吡喃糖-1-磷酸偶联可显着提高产率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00653-9

文献信息

• Total Synthesis of Dansylated Park's Nucleotide for High-Throughput MraY Assays
  作者：Stephanie Wohnig、Anatol P. Spork、Stefan Koppermann、Gottfried Mieskes、Nicolas Gisch、Reinhard Jahn、Christian Ducho

  DOI：10.1002/chem.201604279

  日期：2016.12.5

  membrane protein translocase I (MraY) is a key enzyme in bacterial peptidoglycan biosynthesis. It is therefore frequently discussed as a target for the development of novel antibiotics. The screening of compound libraries for the identification of MraY inhibitors is enabled by an established fluorescence‐based MraY assay. However, this assay requires a dansylated derivative of the bacterial biosynthetic

  膜蛋白转位酶I（MraY）是细菌肽聚糖生物合成中的关键酶。因此，经常将其作为开发新型抗生素的靶标进行讨论。通过已建立的基于荧光的MraY分析，可以筛选用于鉴定MraY抑制剂的化合物库。然而，该测定需要细菌生物合成中间体Park的核苷酸的丹磺酰化衍生物作为MraY底物。从细菌中分离出Park的核苷酸并随后进行丹磺酰化只能提供有限量的这种底物，从而妨碍了高通量筛选MraY抑制剂。因此，在提供这种有希望的药物靶标时，有效提供丹磺酰化的Park核苷酸是一个主要的瓶颈。在这项工作中，
• The First Total Synthesis of Bacterial Cell Wall Precursor UDP−<i>N</i>-Acetylmuramyl-Pentapeptide (Park Nucleotide)
  作者：Stephen A. Hitchcock、Clark N. Eid、James A. Aikins、Mohammad Zia-Ebrahimi、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja973172d

  日期：1998.3.1