3,7-二甲基-2,6-辛二烯基苯基砜 | 60622-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-2,6-辛二烯基苯基砜
• 英文名称: phenyl 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl sulfone
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl phenyl sulfone；3,7-dimethyl-1-phenylsulfonyl-2,6-octadiene；3,7-dimethylocta-2,6-dienylsulfonylbenzene
• CAS: 60622-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: IULKHBFGJTXXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯基苯基砜 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Phenylsulfonyl-2-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  α-苯基磺酰基-γ-内酯的新合成及其在合成Actindiolide衍生物中的应用

  摘要：

  2-苯磺酰基-4,8-​​二甲基-3,7-壬二烯酸 (5) 的酸催化环化反应是通过在各种非质子溶剂中用硫酸-乙酸和/或三氟化硼处理得到 2,2, 6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4)，产率 70–75%。类似地，2-苯基磺酰基-2-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)乙酸提供2,2,6-三甲基-9-苯基磺酰基-7-氧杂双环[4.3.0]non-4- en-8-一 (7) 的产率为 62%。内酯4a、4b和7被转化为二氢actinidiolide、四氢actinidiolide和4,5-二氢actinidiolide。讨论了5环化的反应条件和机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2108
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,7-二甲基-2,6-辛二烯基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，苄醇和酯与PPh 3 / I 2的反应：一锅合成β，γ-不饱和化合物

  摘要：

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.132

文献信息

• Carbon Dioxide-Promoted Telomerization of 1,2- and 1,3-Dienes with Benzenesulfinate Catalyzed by Palladium(0)^\eweq
  作者：Yoshio Inoue、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.3705

  日期：1986.11

  The telomerization of 1,2- and 1,3-dienes with benzenesulfinate dihydrate catalyzed by palladium(0) has been promoted by the presence of carbon dioxide.

  以二氧化碳的存在促进了由钯(0)催化的1,2-和1,3-二烯与苯磺酸二水合物的端基化反应。
• [EN] PROCESS OF VITAMIN K2 DERIVATIVES PREPARATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE VITAMINE K2
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2019194690A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided is an improved process of vitamin K2 derivatives preparation, represented by formula (I) wherein n is an integer from 3 to 13.

  提供了一种改进的维生素K2衍生物制备方法，表示为公式（I），其中n是从3到13的整数。
• Regioselective Preparation of Allylic Sulfones by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylic Nitro Compounds with Sodium Benzenesulfinate
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Takashi Kawai、Aritsune Kaji、Rui Tamura、Masato Kakihana

  DOI：10.1246/bcsj.59.405

  日期：1986.2

  thermodynamically-stable isomers is negligible. On the other hand, the palladium-catalyzed sulfonylation of allylic acetates with sodium benzenesulfinate is accompanied by the isomerization to give the thermodynamically-controlled products selectively. These results can be explained by assuming that allylic nitro compounds are more reactive to the palladium catalyst than allylic acetates and sulfones.

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。
• Nucleophilic substitution reactions of allylic esters catalysed by palladium-graphite and related heterogeneous catalysts
  作者：Gian Paolo Boldrini、Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85102-5

  日期：1984.6

  Highly dispersed palladium on graphite (Pd/Gr), carbon (Pd/C) and alumina (Pd/Al2O3) have been employed as catalysts in substitution reactions of allylic esters with nucleophiles such as benzenesulfinate and diethyl malonate anions, and 1-(1-cyclohexen-1-yl)pyrrolidine.

  高度分散的钯/石墨（Pd / Gr），碳（Pd / C）和氧化铝（Pd / Al 2 O 3）已用作烯丙基酯与亲核试剂（如苯亚磺酸盐和丙二酸二乙酯）的取代反应中的催化剂， -（1-环己烯-1-基）吡咯烷。
• Regioselective synthesis of allylic sulfones by palladium-catalyzed denitro-sulfonylation of allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61946-9

  日期：1985.1

  Allylic nitro compounds undergo denitro-sulfonylation catalyzed by Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)4 +NaNO2 with PhSO2Na·2H2O to afford allylic sulfones regioselectively.

  烯丙基硝基化合物在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）4 + NaNO 2与PhSO 2 Na·2H 2 O的催化下进行脱硝基磺酰化反应，选择性地生成烯丙基砜。