3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛肟 | 13372-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛肟
• 英文名称: citral oxime
• 英文别名: N-(3,7-dimethylocta-2,6-dienylidene)hydroxylamine
• CAS: 13372-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: LXFKDMGMYAHNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-114 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛肟 在 水 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  在乙腈水溶液中使用过氧化氢和碘催化剂方便、温和地将肟脱保护为羰基化合物

  摘要：

  摘要 在基本中性条件下，在乙腈水溶液中，使用由碘催化剂活化的 30% 过氧化氢，开发了一种清洁、温和、高效的催化脱肟过程，与几种常见的官能团兼容。已经揭示了碘鎓离子驱动的肟 C˭N 亲核裂解的机制特征。

  DOI：

  10.1080/00397910902883678
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛肟
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛及其衍生物抑制紫色色杆菌中的群体感应和生物膜形成

  摘要：

  随着由生物膜防御装甲支持的多重耐药菌的激增，迫切需要具有非传统作用机制的新型抗生素。通过误导细菌或停止它们的交流来靶向细菌是一种新方法，可以提供一种新的方法来对抗多药耐药性问题。群体感应被认为是细菌的致命弱点。由于群体感应和生物膜形成都与耐药性和致病性有关，因此在本研究中，我们合成了具有抗群体感应和生物膜破坏特性的柠檬醛新衍生物。我们之前报道了柠檬醛的抗菌和抗微生物活性，在此我们报告了柠檬醛及其衍生物（CD1-CD3）的合成和评价用于抗菌，使用标准方法对紫色色杆菌的抗生物膜和抗微生物感应潜力。初步结果表明，CD1 是所有衍生物中最活跃的。在这些化合物的亚抑制浓度下对 Antiquorum 感应活性的定性和定量评估也揭示了 CD1 的高活性，其次是 CD2、CD3 和柠檬醛。这些化合物还在亚抑制浓度下抑制生物膜形成，而不会引起任何细菌生长抑制。这些结果通过 RT-qPCR 复制，当用这些测试

  DOI：

  10.1007/s00203-020-02127-z

文献信息

• <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Taukeer Khan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1055/s-2004-830878

  日期：——

  Dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) has been shown to be an efficient dehydrating agent for a range of oximes derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes yielding the corresponding nitriles in high yields.

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。
• A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2
  作者：Tetsuro Shinada、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1356-m

  日期：1995.9

  Activated manganese dioxide (MnO2) was found to be an efficient oxidant in the conversion of oximes to carbonyl compounds. The utility of this method in synthesis was demonstrated by the conversion of galactose to its acyclic aldose derivative 5.

  发现在将肟转化为羰基化合物中，活化的二氧化锰（MnO 2）是一种有效的氧化剂。通过将半乳糖转化为其无环醛糖衍生物5证明了该方法在合成中的实用性。
• OXIDATIVE DEPROTECTION OF OXIMES USING PYRIDINIUM FLUOROCHROMATE AND HYDROGEN PEROXIDE
  作者：Nemai C. Ganguly、Arun K. Sukai、Sripada De、Prithwiraj De

  DOI：10.1081/scc-100104075

  日期：2001.1

  A simple convenient procedure of oxidative deoximation has been developed using pyridinium fluorochromate (PFC), in combination with 30% hydrogen peroxide. The method has been found to be effective for a wide range of aliphatic and aromatic oximes, and may be used for selective cleavage of aldoximes in the presence of ketoximes.

  使用氟铬酸吡啶 (PFC) 与 30% 过氧化氢结合开发了一种简单方便的氧化脱肟程序。已发现该方法对多种脂肪族和芳香族肟有效，并可用于在酮肟存在下选择性裂解醛肟。
• Synthesis and structure—aroma correlation of citral oxime esters
  作者：E. A. Dikusar、N. A. Zhukovskaya、K. L. Moiseichuk、E. G. Zalesskaya、O. G. Vyglazov、P. V. Kurman

  DOI：10.1007/s10600-008-0022-z

  日期：2008.1

  Citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal, 1) occurs in lemongrass, cubeb, citrus, and other essential oils as a mixture of the Eand Z-isomers in a 7:3 ratio. This aldehyde ( 1) has a strong lemon odor [1] and is used widely in many perfume compositions. The goal of our work was to develop preparative synthetic methods of citral oxime esters through the reaction of citral oxime (2) with alkylcarboxylic acid

  柠檬醛（3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛，1）作为 E 和 Z 异构体以 7:3 的混合物存在于柠檬草、立方、柑橘和其他精油中。这种醛 (1) 具有强烈的柠檬气味 [1]，广泛用于许多香水组合物中。我们工作的目标是通过柠檬醛肟 (2) 与烷基羧酸酐或烷基和芳基羧酸氯化物在吡啶存在下的反应，开发柠檬醛肟酯的制备合成方法。通过简单地混合适当的试剂并在不使用冷却和长时间搅拌的情况下进行合成，在 20-23°C 下进行了 24-36 小时的合成。柠檬醛肟酯3-22以74-88%的产率制备。
• Method for the Selective Formation of Dimethyl Acetals in the Presence of Hydroxylamine
  作者：Ky J. Mickelsen、Chelsea M. Tajc、Kevin R. Greenwood、Cindy C. Browder

  DOI：10.1080/00397911.2010.523156

  日期：2012.1.15

  inexpensive and mild method for the formation of dimethyl acetals from the corresponding aldehydes is achieved using hydroxylamine and methanol under neutral conditions at room temperature. Notably, the reaction is selective for aldehydes in the presence of ketones, rendering this an example of a chemoselective acetalization. For saturated, sterically accessible aldehydes, catalytic amounts of hydroxylamine

  摘要 使用羟胺和甲醇在室温下中性条件下，实现了一种廉价且温和的由相应醛形成二甲基缩醛的方法。值得注意的是，该反应在酮的存在下对醛有选择性，使其成为化学选择性缩醛化的一个例子。对于饱和的、空间上可接近的醛，可以使用催化量的羟胺来获得相应的二甲基乙缩醛，作为唯一的产品，产率良好至极好。不饱和和受阻醛需要化学计量的羟胺，但以通常优异的产率提供二甲基缩醛作为主要产物。在某些情况下，也观察到相应的肟，但可以通过快速柱色谱或蒸馏从缩醛中分离出来。假定中间体肟化合物的参与。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要